16β-bromo-3β-hydroxy-5-androsten-17-one | 74644-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-bromo-3β-hydroxy-5-androsten-17-one
• 英文别名: 16β-bromo-3β-hydroxy-androst-5-en-17-one；16β-Brom-3β-hydroxy-androst-5-en-17-on；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S)-16-bromo-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 74644-60-3
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₂
• 分子量: 367.326
• InChiKey: WQCCGDRKRHLVJM-HLUDHZFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-bromo-3β-hydroxy-5-androsten-17-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 17β-cyano-16α,17α-epoxy-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 16-bromo-17-oxo steroids with potassium cyanide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a040
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 16β-bromo-3β-hydroxy-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 16.alpha.-hydroxy-17-oxo steroids by controlled alkaline hydrolysis of corresponding 16-bromo-17-ketones and its reaction mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a004

文献信息

• Darzens Reaction Rate Enhancement Using Aqueous Media Leading to a High Level of Kinetically Controlled Diastereoselective Synthesis of Steroidal Epoxyketones
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo501500v

  日期：2014.9.5

  been used in aqueous Darzens reactions. The Darzens reactions were much faster in water than in organic solvents. This aqueous rate enhancement occurred for Darzens reactions between enantiopure steroidal haloketones and aldehydes, yielding enantiopure spiroepoxides with a high level of kinetically controlled diastereoselectivity. Chromatography was avoided in the purifications of the steroidal spiroepoxides

  卤代羰基和醛之间的Darzens反应已在水中在Li +存在下进行机械搅拌下，将其包含碱，相转移催化剂和粒状聚四氟乙烯。使用芳族和脂族醛的反应以良好至优异的收率立体选择性地产生环氧化物。这是首次将具有α-H的脂族醛用于水性Darzens反应。在水中的Darzens反应比在有机溶剂中的反应快得多。这种对水的速率提高发生于对映纯的类固醇卤代酮和醛之间的Darzens反应，产生具有高水平动力学控制的非对映选择性的对映纯螺环氧化物。甾族螺环氧化物的纯化避免使用色谱法。这是使用手性α-卤代酮底物通过水性Darzens反应制备对映体纯的环氧酮的实例。
• Controlled alkaline hydrolysis of steroidal α-bromoketones: New conditions and synthesis of 2α-hydroxy-3-ones
  作者：Mitsuteru Numazawa、Masao Nagaoka

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90152-0

  日期：1982.3

  Controlled alkaline hydrolysis of 16 alpha-bromo-17-keto steroids 1, 5 and 7 with potassium carbonate and tetra-n-butylammonium hydroxide (n-Bu4NOH) and synthesis of 2 alpha-hydroxy-3-ones 11, 13 and 16 by the controlled hydrolysis of the corresponding 2 alpha-bromo-3-ones 9, 12 and 15 are described. Treatment of the bromoketones 1,5 and 7 with potassium carbonate in aqueous acetone or with n-Bu4NOH

  用碳酸钾和四正丁基氢氧化铵（n-Bu4NOH）控制16种α-溴17-酮类固醇1、5和7的碱水解，并通过以下方法合成2α-羟基-3-酮11、13和16描述了相应的2个α-溴-3-酮9、12和15的受控水解。在丙酮水溶液中用碳酸钾或在二甲基甲酰胺水溶液（DMF）中用n-Bu4NOH处理溴酮1,5和7，分别以85-90％的产率得到16个α-羟基-17-酮3m 6和8。通过分别使用上述条件或氢氧化钠在吡啶或DMF中的高产率水解相应的溴代酮9、12和15，得到2个α-羟基-3-酮11、13和16。
• Stereoselective hydrolysis of 16α-halo-17-keto steroids and long-range substitution effects on the hydrolysis of 16α-bromo-17-ketones and 2α-bromo-3-ketones
  作者：Mitsuteru Numazawa、Mieko Ogata、Kanna Abiko、Masao Nagaoka

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90005-4

  日期：1985.5

  stereoselectively converted to the corresponding 16α-hydroxy derivative 3 by an SN2 mechanism, in which the order of the apparent reactivity was Br > I > Cl. The hydrolysis of a number of 16α-bromo-17-ketones and 2α-bromo-3-ketones was carried out. The yields of the corresponding alcohols were found to depend on remote structural features in the steroids.

  摘要 16α-氯- ( 1a )、溴- ( 1b ) 和碘-3β-羟基-5-雄烯- 17-one ( 1c ) 的差向异构化通过在吡啶水溶液中用 0.2 当量 NaOH 短暂处理达到 16α-和 16β-卤代酮。平衡时的 16α-/16β-Halo 酮比对于 Cl 为 1.5，对于 Br 为 1.25，对于 I 为 1.0。动力学分析表明化合物 1a-c 通过 SN2 机制立体选择性地转化为相应的 16α-羟基衍生物 3，其中表观反应性的顺序是 Br > I > Cl。进行了许多 16α-溴-17-酮和 2α-溴-3-酮的水解。发现相应醇的产率取决于类固醇的远程结构特征。
• Antiviral phosphonate analogs
  申请人：Boojamra G. Constantine

  公开号：US20050215513A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，含有这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Drug Screen and Treatment Method
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080221074A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及用于治疗特定临床疾病，如高血糖和2型糖尿病的化合物的鉴定或表征方法。可以在这些方法中使用的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7β，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7α，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α，7β，17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，17β-三醇-7-酮。