N,N'-(furan-2,5-diylbis(methylene))bis(butan-1-amine) | 97976-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-(furan-2,5-diylbis(methylene))bis(butan-1-amine)
• 英文别名: 2,5-bis(N-butylaminomethyl)furan；2,5-Bis--furan；2.5-Bis-buthylaminomethyl-furan；2,5-Bis-(butylaminomethyl)-furan
• CAS: 97976-42-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O
• 分子量: 238.373
• InChiKey: OMYSHZNEKYKSEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.9365 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(furan-2,5-diylbis(methylene))bis(butan-1-amine) 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 生成 N,N'-((tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(methylene))bis(butan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  临界胶束浓度（CMC）极低的双甲酰呋喃（DFF）衍生的β-氨基酸双子表面活性剂

  摘要：

  从从生物质获得的二甲酰呋喃（DFF）开始，合成了新的双子星座表面活性剂家族。极性基团由连接到四氢呋喃环上的两个两性氨基酸组成。在制备过程中，在最终步骤中避免了金属盐的形成。在非常低的临界胶束浓度（CMC）约为1.5 µmol L 1时，可以测量到表面张力有效降低，最高可达30 mN m 1。在CMC以下，表面过量Γ随表面活性剂体积浓度而变化。在低于CMC的浓度范围内，讨论了Γ和体积浓度之间的线性关系。据报道有润湿特性，并且已经检测到杀菌活性。已检测到针对禾本科镰刀菌的有效抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/c7gc01534h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis-(butylimino-methyl)-furan 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氢气 作用下， 110.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N,N'-(furan-2,5-diylbis(methylene))bis(butan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  一种从 5-羟甲基糠醛通过 2,5-双（N-甲基-亚氨基甲基）呋喃合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃的有效方法，使用一锅两步反应

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种胺化-氧化-胺化-还原（AOAR）策略，用于通过中间体 2,5-双（N）从 HMF合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃（BMAF）-甲基-亚氨基甲基）呋喃（BMIF）。首先，在α-MnO 2 上使用一锅胺化-氧化-胺化反应从HMF有效合成BMIF在空气气氛下。在温和的反应条件下获得 98.3% 的BMIF 产率。HMF 向 BMIF 的转化经历了 HMF 快速胺化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醇（MIFA），随后 MIFA 限速氧化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醛（MIFF）和最终快速MIFF 胺化为BMIF。MIFF向BMIF的快速胺化驱使氧化反应平衡从MIFA向MIFF转移，保证了HMF向BMIF的高效转化。催化机理的研究显示出更好的晶格供氧能力和氧配位能力，这使得α-MnO 2在反应中保持结构稳定性。晶格氧的更高比例和更好的迁移率赋予了α-MnO 2通过Mn

  DOI：

  10.1039/d1gc01635k

文献信息

• Modulating <i>trans</i>-imination and hydrogenation towards the highly selective production of primary diamines from dialdehydes
  作者：Haifeng Qi、Fei Liu、Leilei Zhang、Lin Li、Yang Su、Jingyi Yang、Rui Hao、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/d0gc02280b

  日期：——

  A new strategy for the highly selective production of primary diamines from dialdehydes has been developed.

  已开发出一种从二醛中高选择性生产主要二胺的新策略。
• Facile Chemical Access to Biologically Active Norcantharidin Derivatives from Biomass
  作者：Konstantin Galkin、Fedor Kucherov、Oleg Markov、Ksenia Egorova、Alexandra Posvyatenko、Valentine Ananikov

  DOI：10.3390/molecules22122210

  日期：——

  Reductive amination of 2,5-diformylfuran (DFF) was used to implement the transition from bio-derived 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to pharmaceuticals. The synthesized bis(aminomethyl)furans were utilized as building blocks for the construction of new derivatives with structural cores of naturally occurring biologically active compounds. Using the one-pot procedure, which included the Diels-Alder reaction

  2,5-二甲酰呋喃（DFF）的还原胺化用于实现从生物衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）到药物的过渡。合成的双（氨基甲基）呋喃被用作构建具有天然存在的生物活性化合物的结构核心的新衍生物的基础。使用一锅法，包括Diels-Alder反应，然后双键加氢，获得了生物来源的抗癌药物降冰片素的类似物。环化过程是非对映选择性的，并导致形成具有内构型的三环产物。与未取代的降冰片乙胺相比，对所得的含三环胺的化合物的细胞氧基分析表明抗癌活性增加。
• Single-reactor tandem oxidation–amination process for the synthesis of furan diamines from 5-hydroxymethylfurfural
  作者：Jin Sha、Bright T. Kusema、Wen-Juan Zhou、Zhen Yan、Stephane Streiff、Marc Pera-Titus

  DOI：10.1039/d1gc01621k

  日期：——

  A single-reactor tandem oxidation–amination process was engineered with bifunctional RuPd/C catalyst for the synthesis of secondary furan diamines.

  使用双功能RuPd/C催化剂设计了单反应器串联氧化-胺化过程，用于合成次级呋喃二胺。