4-硝基-7-哌嗪苯并氧杂噁二唑 | 139332-66-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC标记试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-硝基-7-哌嗪苯并氧杂噁二唑
• 中文别名: NBD-PZ(=4-硝基-7-哌嗪-2,1,3-苯并恶二唑；4-硝基-7-哌嗪-2,1,3-苯并恶二唑；4-硝基-7-哌嗪苯并氧杂恶二唑；4-硝基-7-哌嗪苯并氧杂二唑
• 英文名称: 4-nitro-7-piperazino-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4-nitro-7-(piperazin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole；4-nitro-7-piperazinobenzofurazan；NBD-Pz；4-nitro-7-piperazin-1-yl-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 139332-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• mdl: MFCD00191507
• 分子量: 249.229
• InChiKey: MVLWYDGJBGPXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-212 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未发现有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有足够的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-硝基-7-哌嗪苯并氧杂噁二唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Nitro-7-(1-piperazinyl)-2,1,3-benzoxadiazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Nitro-7-(1-piperazinyl)-2,1,3-benzoxadiazole
别名
: C10H11N5O3
分子式
: 249.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Nitro-7-piperazinobenzofurazan
-
CAS 号 139332-66-4

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 208 - 212 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.2
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：异氰酸酯衍生试剂常用于单或多异氰酸酯的LC、MS、UV以及荧光标记检测。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-7-哌嗪苯并氧杂噁二唑 在 sodium sulfide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  研究NBD胺的硫解以开发H 2 S探针并评估NBD染料的稳定性†

  摘要：

  为了评估NBD（7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑）胺的硫解以开发H 2 S探针，在此我们首次研究了一系列NBD胺的反应性和选择性。基于哌嗪基和哌啶基的NBD探针可以与缓冲液（pH 7.4）中的微摩尔H 2 S有效反应，而此类NBD（S）（硝基苯并噻二唑）衍生物即使在存在毫摩尔H 2 S的情况下也显示出非常缓慢的硫解作用。还观察到这些基于乙基氨基，乙醇氨基和苯胺基的NBD探针的硫解作用。因此，考虑到体内仅存在微摩尔内源性H 2 S ，几乎所有用于生物成像的NBD胺都应稳定。。此外，哌嗪基- NBD衍生物可以是在荧光H的发展有效的2小号探针和用于直接可视化ħ 2通过基于纸张的检测S上。

  DOI：

  10.1039/c6ob02354a
• 作为产物：
  描述：

  4-(7-nitrobenzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4-硝基-7-哌嗪苯并氧杂噁二唑
  参考文献：
  名称：

  A highly selective and sensitive fluorescent probe for simultaneously distinguishing and sequentially detecting H₂S and various thiol species in solution and in live cells

  摘要：

  一种新型的双通道线粒体靶向荧光探针（NCR）被合理设计，可同时区分和顺序感知H2S、Cys/Hcy和GSH。

  DOI：

  10.1039/c8cc07761d

文献信息

• Dual-Reactable Fluorescent Probes for Highly Selective and Sensitive Detection of Biological H₂ S
  作者：Chao Wei、Runyu Wang、Changyu Zhang、Guoce Xu、Yanyan Li、Qiang-Zhe Zhang、Lu-Yuan Li、Long Yi、Zhen Xi

  DOI：10.1002/asia.201600262

  日期：2016.5.6

  sulfide (H2S) is an important endogenous signaling molecule with a variety of biological functions. Development of fluorescent probes for highly selective and sensitive detection of H2S is necessary. We show here that dual‐reactable fluorescent H2S probes could react with higher selectivity than single‐reactable probes. One of the dual‐reactable probes gives more than 4000‐fold turn‐on response when reacting

  硫化氢（H 2 S）是重要的内源性信号分子，具有多种生物学功能。必须开发用于高度选择性和灵敏检测H 2 S的荧光探针。我们在这里表明，与单反应探针相比，双反应H 2 S荧光探针可以具有更高的选择性。与H 2 S反应时，一种双反应探针可提供4000倍以上的开启响应，这是迄今为止报道的荧光H 2 S探针中最大的响应。此外，该探针还可用于高通量酶分析和检测Cys诱导的H 2细胞和斑马鱼中的S。这些双反应探针具有在生物系统中对H 2 S进行高度选择性和灵敏检测的潜力。
• A biotin-guided hydrogen sulfide fluorescent probe and its application in living cell imaging
  作者：Chen Zhang、Jiewen Zhang、Zhiqiang Xu、Kun Zang、Feng Liu、Jun Yin、Ying Tan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1039/d0ra06524b

  日期：——

  Hydrogen sulfide (H2S), a well-known signaling molecule, exerts significant regulatory effects on the cardiovascular and nervous systems. Therefore, monitoring the metabolism of H2S offers a potential mechanism to detect various diseases. In addition, biotin is significantly used as a targeting group to detect cancer cells exclusively. In this work, a biotin-guided benzoxadizole-based fluorescent probe

  硫化氢（H 2 S）是一种众所周知的信号分子，对心血管和神经系统具有显着的调节作用。因此，监测H 2 S的代谢为检测各种疾病提供了潜在的机制。此外，生物素还被广泛用作专门检测癌细胞的靶向基团。在这项工作中，开发了一种生物素引导的基于苯并恶二唑的荧光探针 NP-生物素，用于 H 2 S 检测，并在正常肝细胞 (LO2) 和肝癌细胞 (HepG2) 系中进行评估。结果表明，NP-生物素可以高灵敏度和选择性地检测细胞H 2 S。而且，在生物素组的指导下，NP-生物素已被证实具有靶向癌细胞的能力。
• Highly Selective, Amine‐Derived Cannabinoid Receptor 2 Probes
  作者：Matthias V. Westphal、Roman C. Sarott、Elisabeth A. Zirwes、Anja Osterwald、Wolfgang Guba、Christoph Ullmer、Uwe Grether、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201904584

  日期：2020.1.27

  Herein, we report the design and synthesis of CB2 R-selective cannabinoids along with their in vitro pharmacological characterization (binding and functional studies). They combine structural features of HU-308 and AM841 to give chimeric ligands that emerge as potent CB2 R agonists with high selectivity over the closely related cannabinoid receptor 1 (CB1 R). The synthesis work includes convenient preparation

  内源性大麻素（eCB）系统隐含在从中枢神经系统到自身免疫性疾病的各种人类疾病中。大麻素受体2（CB2 R）是eCB系统的组成部分。然而，由于可靠的生物学和化学工具的有限储备，这种G蛋白偶联受体在结合内源或合成配体后引起的下游效应可能尚不充分。在这里，我们报告CB2 R选择性大麻素的设计和合成，以及它们的体外药理学表征（结合和功能研究）。它们结合了HU-308和AM841的结构特征，形成了作为强效CB2 R激动剂的嵌合配体，其对紧密相关的大麻素受体1（CB1 R）具有高选择性。合成工作包括方便制备大麻素中常见的取代间苯二酚。迄今为止，合成大麻素在本研究中的用途通过制备最具选择性的CB2 R高亲和力荧光探针得以展示。
• A novel two-photon fluorescent probe for hydrogen sulfide in living cells using an acedan–NBD amine dyad based on FRET process with high selectivity and sensitivity
  作者：Yao Tang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1039/c7nj01080j

  日期：——

  excitation source, has emerged as an important tool for biomedical research. Herein, the first NBD amine based two-photon fluorescence probe L using a FRET strategy was developed for detecting H2S in vitro and in vivo. The probe L not only afforded high selectivity and sensitivity for the detection of H2S, but also displayed a linear response to H2S with a low detection limit of 24 nM. Furthermore

  由于利用近红外光作为激发源的独特优势，两光子成像已成为生物医学研究的重要工具。这里，第一NBD胺类双光子荧光探针大号使用用于检测H为开发出FRET策略2小号体外和体内。探针L不仅为H 2 S的检测提供了高选择性和灵敏度，而且以24 nM的低检测限显示了对H 2 S的线性响应。此外，活细胞实验表明L可以有效地检测H 2的外源和内源活细胞内的S通过双光子荧光成像。
• A Fast-Response Red Shifted Fluorescent Probe for Detection of H2S in Living Cells
  作者：Ismail Ismail、Zhuoyue Chen、Xiuru Ji、Lu Sun、Long Yi、Zhen Xi

  DOI：10.3390/molecules25030437

  日期：——

  Near-infrared (NIR) fluorescent probes are attractive tools for bioimaging applications because of their low auto-fluorescence interference, minimal damage to living samples, and deep tissue penetration. H2S is a gaseous signaling molecule that is involved in redox homeostasis and numerous biological processes in vivo. To this end, we have developed a new red shifted fluorescent probe 1 to detect physiological

  近红外 (NIR) 荧光探针是生物成像应用的有吸引力的工具，因为它们的自发荧光干扰低、对活体样本的损伤最小，以及深层组织穿透。H2S 是一种气体信号分子，参与氧化还原稳态和体内许多生物过程。为此，我们开发了一种新的红移荧光探针 1 来检测活细胞中的生理 H2S。探针 1 基于作为红移荧光团的罗丹明衍生物和作为 H2S 受体的 7-硝基 1,2,3-苯并恶二唑 (NBD) 胺的硫解作用。探针 1 在缓冲液 (pH 7.4) 中与 H2S 反应后，在 660 nm 处显示快速荧光增强（约 10 倍开启，k2 = 29.8 M-1s-1），以及活化的红移产物的荧光量子产率可以达到 0.29。探针1还表现出对H 2 S的高选择性和灵敏度。此外，1 具有细胞膜渗透性和线粒体靶向性，可用于活细胞中内源性硫化氢的成像。我们相信这种红移荧光探针可以成为研究 H2S 生物学的有用工具。