4-(4-甲基哌嗪并)-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑 | 58131-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-甲基哌嗪并)-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑
• 英文名称: 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole
• 英文别名: 7-nitro-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2,1,3-benzoxadiazole；4-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole；Benzofurazan, 4-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-nitro-；7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 58131-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃
• mdl: MFCD01233086
• 分子量: 263.256
• InChiKey: NKLHPLDRPGAXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基哌嗪并)-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑 在 sodium sulfide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过带正电荷的 NBD 胺的硫解作用形成高效 H2S 清除剂

  摘要：

  H 2 S是一种众所周知的有毒气体，也是参与许多生物过程的气态信号分子。能够调节体内H 2 S 水平的先进化学工具有助于了解 H 2 S 生物学及其潜在的治疗效果。为此，我们开发了一系列7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑(NBD)胺作为潜在的H 2 S清除剂。硫解反应的动力学研究表明，将带正电荷的基团掺入NBD胺上大大提高了H 2 S特异性硫解反应的速率。我们证明这些反应有效进行， NBD-S8在 37 °C 下的二阶速率常数 ( k 2 ) >116 M -1 s -1。此外，我们证明NBD-S8可以有效清除活细胞中酶促产生的内源性 H 2 S。为了进一步发挥生物学意义，我们证明NBD-S8介导小鼠体内H 2 S的清除。

  DOI：

  10.1039/d0sc01518k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-硝基-7-哌嗪苯并氧杂噁二唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到4-(4-甲基哌嗪并)-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑
  参考文献：
  名称：

  NBD衍生的二苯基（氨基甲基）膦–一种用于活细胞中低pH区域和脂质膜成像的新型荧光染料

  摘要：

  这项工作提出了一种新型的基于NBD的膦的比较表征（X射线晶体学，NMR，溶剂变色和pH依赖性，稳态和时间分辨的荧光性质）：7-硝基-4-（4-（二苯基膦基甲基-哌嗪-1-基）-2,1,3-苯并恶二唑（1）和类似化合物：7-硝基-4-（4-甲基哌嗪-1-基）-2,1,3-苯并恶二唑（2） 。化合物的质子化形式具有很高的发光性，而中性化合物则不具有发光性，水溶液中的pK a值在1范围内为6.8-7.0，在2范围内为6.4-6.6。但是，我们表明这些值不能反映在可能发生其他平衡的更复杂环境中的发光特性。对哺乳动物（HEK 293T）和真菌细胞（两个白色念珠菌菌株：CAF2-1-亲本菌株和DSY1050-没有功能性CDR1，CDR2或CDR1突变体）评估了1和2作为活细胞生物成像潜在分子探针的性能。MDR1基因）。对于HEK 293T细胞，这两种化合物均表现出典型的酸性区室（晚期内体/溶酶体）的细胞内点状亮点染色，这与LysoView

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108771

文献信息

• Quaternary Piperazine-Substituted Rhodamines with Enhanced Brightness for Super-Resolution Imaging
  作者：Zhiwei Ye、Wei Yang、Chao Wang、Ying Zheng、Weijie Chi、Xiaogang Liu、Zhenlong Huang、Xiaoyuan Li、Yi Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b04893

  日期：2019.9.18

  rhodamine dyes exhibit suboptimal brightness due to the formation of twisted intramolecular charge transfer (TICT) upon photoexcitation. Herein, we have developed a new class of quaternary piperazine substituted rhodamines with outstanding quantum yields (Φ = 0.93) and superior brightness (ε×Φ = 8.1 × 104 L∙mol-1∙cm-1), by utilizing the electronic inductive effect to prevent TICT. We have also successfully

  荧光团的亮度不足是超分辨率显微镜发展的主要瓶颈。尽管被广泛使用，但由于在光激发时形成扭曲的分子内电荷转移 (TICT)，许多罗丹明染料表现出次优的亮度。在此，我们利用电子感应效应开发了一类具有优异量子产率 (Φ = 0.93) 和优异亮度 (ε×Φ = 8.1 × 104 L∙mol-1∙cm-1) 的新型季哌嗪取代罗丹明以防止 TICT。我们还成功地将这些罗丹明用于固定细胞微管、细胞膜和活 HeLa 细胞溶酶体的超分辨率成像。最后，我们证明了这种策略可推广到其他荧光团家族，从而大大提高了量子产率。
• Ubiquitin ligase inhibitors
  申请人：Ramesh Usha

  公开号：US20050282818A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors, particularly ubiquitin ligase inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved, such as signal transduction pathways. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a compound or pharmaceutical composition according to the invention. Particularly, the compounds and pharmaceutical compositions are useful to inhibit the ubiquitin ligase activity of TRAF6.

  本发明描述了化合物和药物组合物，可用作泛素代理抑制剂，特别是泛素连接酶抑制剂。本发明的化合物和药物组合物可用作生物体中涉及泛素化的生物化学途径的抑制剂，例如信号转导途径。本发明还包括使用本发明的化合物和药物组合物治疗需要抑制泛素化的疾病的方法。此外，本发明还包括抑制细胞中泛素化的方法，其中包括将希望抑制泛素化的细胞与本发明的化合物或药物组合物接触。特别地，这些化合物和药物组合物可用于抑制TRAF6的泛素连接酶活性。
• 一种用于检测活细胞内过氧化氢的荧光探针 及其制备方法和应用
  申请人：湖北大学

  公开号：CN108299485B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种用于检测活细胞内过氧化氢的荧光探针及其制备方法和应用。本发明提供一种以NBD类荧光母体环为基础的化合物BNBD，该化合物由于“光诱导电子转移效应”具有极强的荧光强度；然而在过氧化氢氧化下，脱去硼酸基团，形成苯酚基团；苯酚基团不稳定，继续被氧化脱去苯醌结构，又生成化合物A。化合物A因失去“光诱导电子转移效应”，呈极弱的荧光现象。化合物BNBD在一定的pH范围内荧光性质比较稳定，检测选择性良好，线性关系良好，其检测下限可低至1.5nM；该探针具有良好的生物兼容性，能渗透细胞膜，对活细胞内源性的过氧化氢产生响应。此外，本发明合成方法简单，后处理简便，无需经柱层析纯化，就能得到较高产率的最终产物。
• High-sensitivity fluorescence imaging of iron in plant tissues
  作者：Mi-Jeong Park、Hak-Sung Jung、Young-Jae Kim、Young-Ju Kwon、Jin-Kyu Lee、Chung-Mo Park

  DOI：10.1039/c4cc02132k

  日期：——

  Fluorescence imaging of Fe ions in (a) leaf epidermal cells, (b) the stem, and (c) the root stem of Arabidopsis plants by the rapid, simple, and inexpensive photoinduced electron transfer (PET) fluorescent probing method.

  使用快速、简单、廉价的光致电子转移（PET）荧光探针方法，在（a）叶表皮细胞、（b）茎部和（c）根茎中显像拟南芥植物中的铁离子。
• Novel highly efficient fluoroionophores with a peri-effect and strong electron-donating receptors: TICT-promoted PET and signaling response to transition metal cations with low background emission
  作者：Yi Xiao、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00186-2

  日期：2003.3

  Novel fluoroionophores with piperazine frameworks as receptors for transition metal cations have been designed with the aid of calculation and synthesized. They exhibited low background emission and highly efficient fluorescence enhancements upon complexation with different transition metal cations, which could be ascribed to the special contribution of the TICT-promoted PET processes caused by the peri-effect and strong electron-donating receptors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.