3-(3',5'-Dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone | 129227-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3',5'-Dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: 3-(3,5-dimethyl pyrazole-1-yl) quinoxaline-2-one；3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)quinoxalin-2-ol
• CAS: 129227-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• mdl: MFCD03821158
• 分子量: 240.264
• InChiKey: FYRXDCPWUYWHTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',5'-Dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone 、 三氯化铬 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1H-quinoxalin-2-one;trichlorochromium
  参考文献：
  名称：

  Sandhya Rani; Jayatyaga Raju; Ananthalakshmi, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 4, p. 385 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3',5'-Dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂的探索

  摘要：

  通过各种合成途径合成了新颖的2和3取代的喹喔啉衍生物，其中分别合成了氰基乙酰胺和氰基乙酰肼基喹喔啉衍生物4a-c和11a-c。此外，设计合成具有取代的吡啶6a，b，12a，b和13a，b的甲氧基喹喔啉衍生物3c和喹喔啉衍生物。但是，我们合成了丙烯酰肼5a，b和7 /丙烯酰胺衍生物，席夫碱类似物14a-f，吡唑衍生物15a-e，酰胺衍生物16a-f，胍衍生物16克，H以及，喹喔啉2-甲基丙酸酯衍生物14克。通过光谱数据和元素分析确认了所有合成的化合物。此外，评估了新合成的化合物的抗菌活性（与庆大霉素（标准）相比，Gm + ve，Gm -ve）和真菌（与酮康唑（ketoconazole）相比）。因此，化合物16b对枯草芽孢杆菌，寻常型毕赤酵母和S.突变体显示出有希望的抗菌活性，其抑制范围为20至27mm。而化合物5a，14e，f和16a，c，d，g，h表现出强大的抗菌活性。此外，美国国家癌症研

  DOI：

  10.1002/jhet.3716

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and antibacterial activity of some pyrazol-1-ylquinoxalin- 2(1H)-one derivatives
  作者：Olayinka O. Ajani、Craig A. Obafemi、Chinwe O. Ikpo、Kehinde O. Ogunniran、Obinna C. Nwinyi

  DOI：10.1007/s10593-010-0435-z

  日期：2009.11

  3-Hydrazinoquinoxalin-2(1H)-one was prepared from quinoxaline-2,3-dione and subsequently used for the synthesis of some potentially biologically active 3-(pyrazol-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one derivatives. While 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one showed a comparative effect with streptomycin, 3-(5-oxo-3-phenyl-4,5-di- hydropyrazol-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one was found to be the most active

  由喹喔啉-2,3-二酮制备3-羟基喹喔啉-2（1H）-一，随后用于合成一些具有潜在生物活性的3-（吡唑-1-基）喹喔啉-2（1H）-一衍生物。3-（3,5-二甲基吡唑-1-基）喹喔啉-2（1H）-与链霉素显示出比较效果，而3-（5-氧代-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-发现yl）quinoxalin-2（1H）-1的活性最高，MIC值为7.8μg/ ml。
• A facile synthesis of novel triazoloquinoxahnones and triazinoquinoxalinones
  作者：Nagwa Rashed、Abdel Moneim El Massry、El Sayed H. El Ashry、Adel Amer、Hans Zimmer

  DOI：10.1002/jhet.5570270339

  日期：1990.3

  pyrolysis of the pyruvate hydrazones derived of the quinoxalin-4-ones at −230° to give the as-triazino[4,3-a]quinoxalin-5-ones, 4. The reaction of 5 with acetylacetone afforded 3-(3′,5′-dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone, 10. The structural assignments for the new compounds were based on their elemental analysis and spectroscopic data as well as an independent synthesis.

  一系列的1-芳基-小号-三唑并[4,3-一个]喹喔啉-4-酮，3，合成通过相应的腙的热解，6。因此，通过将它们在惰性溶剂（例如乙二醇）中回流而发生环脱氢，从而以令人满意的产率得到三唑并喹喔啉-4-酮。使用DMSO作为用于上述转化的溶剂，作为次要副产物，提供了S -ylid。相比于先前的发现，一个六元环的成环是成功的，并通过得到的喹喔啉-4-酮的腙丙酮酸的热分解在230°来实现，得到作为-triazino [4,3-一个]喹喔-5-ones，4。5与乙酰丙酮的反应得到3-（3'，5'-二甲基吡唑-1-基）-2（1 H）-喹喔啉酮10。新化合物的结构分配基于其元素分析和光谱数据以及独立的合成。
• RASHED, NAGWA;MASSRY, ABDEL MONEIM EL;ASHRY, EL SAYED H. EL;AMER, ADEL;ZI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 691-694
  作者：RASHED, NAGWA、MASSRY, ABDEL MONEIM EL、ASHRY, EL SAYED H. EL、AMER, ADEL、ZI+

  DOI：——

  日期：——
• Exploration of quinoxaline derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Ashraf H. Bayoumi、Adel H. Ghiaty、Shimaa M. Abd El‐Gilil、Ebtehal M. Husseiny、Maha A. Ebrahim

  DOI：10.1002/jhet.3716

  日期：2019.12

  Novel 2 and 3‐substituted quinoxaline derivatives were synthesized through various synthetic pathways, among which cyanoacetamide and cyanoacetohydrazide quinoxaline derivatives 4a‐c and 11a‐c, respectively, were synthesized. Furthermore, methoxy quinoxaline derivatives 3c and quinoxaline derivatives bearing substituted pyridines 6a,b, 12a,b, and 13a,b were designed to be synthesized. However, we have

  通过各种合成途径合成了新颖的2和3取代的喹喔啉衍生物，其中分别合成了氰基乙酰胺和氰基乙酰肼基喹喔啉衍生物4a-c和11a-c。此外，设计合成具有取代的吡啶6a，b，12a，b和13a，b的甲氧基喹喔啉衍生物3c和喹喔啉衍生物。但是，我们合成了丙烯酰肼5a，b和7 /丙烯酰胺衍生物，席夫碱类似物14a-f，吡唑衍生物15a-e，酰胺衍生物16a-f，胍衍生物16克，H以及，喹喔啉2-甲基丙酸酯衍生物14克。通过光谱数据和元素分析确认了所有合成的化合物。此外，评估了新合成的化合物的抗菌活性（与庆大霉素（标准）相比，Gm + ve，Gm -ve）和真菌（与酮康唑（ketoconazole）相比）。因此，化合物16b对枯草芽孢杆菌，寻常型毕赤酵母和S.突变体显示出有希望的抗菌活性，其抑制范围为20至27mm。而化合物5a，14e，f和16a，c，d，g，h表现出强大的抗菌活性。此外，美国国家癌症研
• Sandhya Rani; Jayatyaga Raju; Ananthalakshmi, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 4, p. 385 - 387
  作者：Sandhya Rani、Jayatyaga Raju、Ananthalakshmi

  DOI：——

  日期：——