rac-2-(((1R,5S,6R,7S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-7-((3R,E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-en-1-yl)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 113655-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-(((1R,5S,6R,7S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-7-((3R,E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-en-1-yl)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (1S*,5S*,6S*,7R*)-3-<2-(benzyloxy)ethyl>-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-6-<3(S*)-(tetrahydropyran-2-yl)oxyoct-1(E)-enyl>bicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• CAS: 113655-42-8
• 化学式: C₃₅H₅₂O₅
• 分子量: 552.795
• InChiKey: ZVQZRNLEORHTQX-GLNFSAPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(((1R,5S,6R,7S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-7-((3R,E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-en-1-yl)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 sodium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2-{(1S,5R,6S,7R)-7-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-[(E)-(R)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl}-ethoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclo(3.2.1)octane analogue of isocarbacyclin.

  摘要：

  通过用氢溴酸将环丙基甲醇（8）与均烯丙基溴（9）进行区域选择性重排，合成了一种含有双环[3.2.1]辛烷环系统的新型异卡巴环素类似物（1a）。化合物 1a 对血小板聚集具有非常微弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2286
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,3R*,5S*,6R*,7R*,8S*)-7-acetoxy-3-<2-(benzyloxy)ethyl>-6-ethoxycarbonyl-3-hydroxytricyclo-<3.3.0.0.2,8>octane 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三氧化硫 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 rac-2-(((1R,5S,6R,7S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-7-((3R,E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-en-1-yl)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclo(3.2.1)octane analogue of isocarbacyclin.

  摘要：

  通过用氢溴酸将环丙基甲醇（8）与均烯丙基溴（9）进行区域选择性重排，合成了一种含有双环[3.2.1]辛烷环系统的新型异卡巴环素类似物（1a）。化合物 1a 对血小板聚集具有非常微弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2286