[[6-[[Bis(phosphonomethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]methyl-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid | 335373-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [[6-[[Bis(phosphonomethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]methyl-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid
• CAS: 335373-45-0
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₁₂P₄
• 分子量: 513.212
• InChiKey: RTYQLUJANVHMJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 [[6-[[Bis(phosphonomethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]methyl-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于核成像的磷化螯合物†

  摘要：

  提出了一系列的双，三和四膦酰基吡啶配体。考虑到它们作为放射性药物螯合剂的潜在用途，通过电位法研究了配体及其Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）配合物的物理化学性质。和紫外-可见吸收光谱。给出了配体和配合物的p K a值，以及形成配合物的稳定性常数。的铜（形成的动力学方面II）配合物和它们在酸性介质中离解的，通过停流实验的装置，以及Cu的稳定性的研究（II通过循环伏安法和用不同的还原剂滴定法研究了还原成Cu（I）的络合物。就膦酸官能团数目的影响而言，比较了多膦化配体的不同热力学和动力学方面。考虑到络合的非常有希望的性质，初步的SPECT / CT成像实验是使用双膦酸酯化的配体L 2和L 1和四膦酸酯化的配体在具有99m Tc的小鼠上进行的。最后，是螯合剂L 1，L的双功能形式*用来标记MTn12，它是对鼠腱生蛋白C具有特异性和相对较高亲和力的大鼠单克隆抗体。通过MALDI /

  DOI：

  10.1039/c4ob01514b

文献信息

• Formation of very stable and selective Cu(ii) complexes with a non-macrocyclic ligand: can basicity rival pre-organization?
  作者：Sabah Abada、Alexandre Lecointre、Mourad Elhabiri、Loïc J. Charbonnière

  DOI：10.1039/c0dt00453g

  日期：——

  The synthesis of ligand L based on a 2,6-bis[(N,N-bis(methylene phosphonic acid)aminomethyl] pyridine scaffold is described. Potentiometry combined with UV-Vis absorption spectrophotometric titrations were used to determine the protonation constants of the ligand and the stability constants of its corresponding Cu(II), Ni(II), Zn(II) and Ga(III) cations (0.1 M NaClO4, 25.0 °C). The physico–chemical approach revealed very large stability constants for Cu(II) complexation (logKCuL = 22.71(7)) reflected in a very high pCuII value of ∼ 15.5 (pH = 7.4, [L]tot = 10−5 M, [Cu]tot = 10−6 M), close to those measured for the strong methylphosphonate functionalized cyclen chelators. Based on a literature survey, a correlation is proposed between the pK values of branched polyamine ligands and their stability constants for Cu(II) complexation, allowing for an estimation of the latter on the basis of the protonation constants of L. Ligand L was also shown to be very selective towards Cu(II) compared to the other cations studied (ΔlogK > 4). UV-Vis spectroscopy and kinetic measurements indicated that the formation of the cupric complexes with L is very fast, which, in combination with all other properties, makes it an excellent non-cyclic target for Cu(II) radiopharmaceutical within the frame of 64Cu positron emission tomography imaging and radiotherapy.

  描述了基于2,6-bis[(N,N-bis(亚甲基膦酸)胺基甲基]吡啶骨架的配体L的合成。采用电位法结合UV-Vis吸收光谱滴定法确定了该配体的质子化常数以及其对应的Cu(II)、Ni(II)、Zn(II)和Ga(III)阳离子的稳定常数（0.1 M NaClO4，25.0 °C）。物理化学方法揭示了Cu(II)络合的非常大稳定常数（logKCuL = 22.71(7)），在pCuII值约为15.5（pH = 7.4, [L]tot = 10−5 M, [Cu]tot = 10−6 M）中体现出来，接近于强甲基膦酸功能化环烯配体测得的值。根据文献调查，提出了支链聚胺配体的pK值与其Cu(II)络合稳定常数之间的相关性，允许根据L的质子化常数估算后者。与研究中的其他阳离子相比，配体L对Cu(II)表现出很强的选择性（ΔlogK > 4）。UV-Vis光谱和动力学测量表明，L与Cu(II)形成的络合物的反应非常迅速，这与其他所有性质结合在一起，使其成为64Cu正电子发射断层成像和放射治疗领域中一种优秀的非环状Cu(II)放射药物目标。