5-bromo-3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-indole | 1289648-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-bromo-3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-indol
• CAS: 1289648-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN
• 分子量: 326.236
• InChiKey: ZTUVPENWJSNGGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1,3-diphenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propane-1,3-dione 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-bromo-3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高效的铁催化碳？1,3-二羰基单元作为离去基团进行C键活化

  摘要：

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006779

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Efficient C-3 Functionalization of Indoles with Benzylic and Allylic Alcohols under Co-Catalyst, Acid, Base, Additive and External Ligand-Free Conditions
  作者：Debjit Das、Sujit Roy

  DOI：10.1002/adsc.201300048

  日期：2013.5.3

  The bis(acetonitrile)palladium(II) chloride complex, PdCl2(MeCN)2, efficiently catalyzes the regioselective alkylation of indoles with various benzylic and allylic alcohols under moisture and air insensitive conditions. Notably the reaction does not require any other co‐catalyst, acid, base, additive, or external ligand.

  双（乙腈）氯化钯（II）配合物PdCl 2（MeCN）2在湿气和空气不敏感的条件下，可以有效地催化吲哚与各种苄醇和烯丙基醇的区域选择性烷基化。值得注意的是，该反应不需要任何其他助催化剂，酸，碱，添加剂或外部配体。