(2R,3S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol | 107441-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-2-Methyl-4-(phenylmethoxy)-1,3-butanediol；(2R,3S)-2-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol
• CAS: 107441-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: KLPFRPGTGPZUHS-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol 在 吡啶 、 甲基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3S)-4-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-2-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对免疫抑制剂FK 506的合成的研究：C-20至C-27部分的合成

  摘要：

  Me 2 CuLi与4-苄氧基-2-丁烯-1-醇的（2S，3R）-环氧化物的区域选择性开环以及与烯醇硅烷的非对面选择性醛醇缩合反应是“ 2-甲基- FK 506的1,3-二醇”骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88828-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of N-phthaloyl adda methyl ester: All stereocenters originating from a single chiral epoxyalcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88911-x

文献信息

• Ester derived titanium enolate aldol reaction: chelation controlled diastereoselective synthesis of syn -aldols
  作者：Arun K Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02227-9

  日期：2001.2

  A chelation controlled and highly diastereoselective synthesis of syn-aldols is described. Aldol reaction of commercially available l-phenylalaninol derived esters with a variety of bidentate oxyaldehydes proceeded with excellent syn-diastereoselectivities and isolated yields.

  描述了螯合受控且高度非对映选择性的合成顺式醇缩醛。可商购的1-苯丙的醛醇缩合反应衍生的酯与多种具有优良的二齿进行的oxyaldehydes顺-diastereoselectivities和分离收率。
• Protecting-Group-Free Diastereoselective CC Coupling of 1,3-Glycols and Allyl Acetate through Site-Selective Primary Alcohol Dehydrogenation
  作者：Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Daniel C. Schmitt、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201209863

  日期：2013.3.11

  Safe from protection! A pronounced kinetic preference for primary alcohol dehydrogenation enables the site‐selective iridium catalyzed CC coupling of polyols with allyl acetate in the absence of protecting groups, premetallated reagents, chiral auxiliaries, and discrete alcohol‐to‐aldehyde oxidation.

  安全无保护！伯醇脱氢的显着动力学偏好使得在没有保护基团、预金属化试剂、手性助剂和离散醇到醛氧化的情况下，位点选择性铱催化多元醇与乙酸烯丙酯的C  C 偶联成为可能。
• Chelation-controlled ester-derived titanium enolate aldol reaction: diastereoselective syn-aldols with mono- and bidentate aldehydes
  作者：Arun K Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01113-9

  日期：2002.8

  A chelation-controlled and highly diastereoselective synthesis of syn-aldols is described. Aldol reaction of (S)-valinolderived ester with a variety of aldehydes proceeded with high syn-diastercoselectivities (up to 99:1) and isolated yields (94%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-Acyltetramic acid antibiotics. 3. An approach to the synthesis of Bu-2313
  作者：Robert E. Ireland、Robert B. Wardle

  DOI：10.1021/jo00385a024

  日期：1987.5
• RAO, A. V. RAMA;CHAKRABORTY, T. K.;PURANDARE, A. V., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 1443-1446
  作者：RAO, A. V. RAMA、CHAKRABORTY, T. K.、PURANDARE, A. V.

  DOI：——

  日期：——