5-bromo-2,2-dimethylpentanal | 52387-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-bromo-2,2-dimethylpentanal
• CAS: 52387-44-7
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: GLEFFLWCAATVAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethylpentanal 、 苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到N-(5,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-ium-1-yl)benzamide;bromide
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2,2-dimethylpentanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以793 mg的产率得到5-bromo-2,2-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a

文献信息

• Etude des aldimines lithiees
  作者：Jean-Francois Le Borgne

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80603-8

  日期：1976.12

  Aldimines are conveniently metallated, at a position α to the functional group, by using very powerful bases i.e. activated lithium dialkylamides generated in situ from lithium and a secondary amine in benzene/hexamethylphosphoric triamide. The anions obtained are alkylated with various ω,ω′-dihalogenoalkanes to give, after aqueous acid hydrolysis, good yields of ω-halogenated aldehydes and dialdehydes

  通过使用非常强大的碱，即由锂和仲胺在苯/六甲基磷三酰胺中原位生成的活化的二烷基酰胺化锂，可以方便地在官能团的位置α处将金属亚胺金属化。酸水解后，所得的阴离子用各种ω，ω'-二卤代烷烃烷基化，可得到ω-卤代醛和二醛的良好收率。
• Method for producing a 5-bromo-1-pentanal compound or an acetal derivative thereof
  申请人：Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP0301112B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• US4760195A
  申请人：——

  公开号：US4760195A

  公开（公告）日：1988-07-26
• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Takuya Hashimoto、Yuko Maeda、Masato Omote、Hiroki Nakatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja100787a

  日期：2010.3.31

  A yet-unexploited class of azomethine imines, C,N-cyclic azomethine imines, could be successfully employed in highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition with enals catalyzed by titanium-BINOLate to give pharmaceutically attractive tetrahydroisoquinoline and piperidine motifs.

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。