Sodium; (5R,6R)-3-((E)-2-acetylamino-vinylsulfanyl)-7-oxo-6-(1-sulfooxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 57459-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Sodium; (5R,6R)-3-((E)-2-acetylamino-vinylsulfanyl)-7-oxo-6-(1-sulfooxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (5R,6R)-3-<(E)-2-acetamidoethenylthio>-6-<(S)-1-hydroxysulphonyloxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid disodium salt；MM13902；disodium (5R,6R)-3-[(E)-2-acetamidoethenylthio]-6-[(1S)-1-sulphonatooxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 57459-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₈S₂*2Na
• 分子量: 436.374
• InChiKey: WGBKNMCCKLAVPR-RHNCUKBISA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  155.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; (5R,6R)-3-((E)-2-acetylamino-vinylsulfanyl)-7-oxo-6-(1-sulfooxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以44%的产率得到Sodium; (5R,6R)-3-((Z)-2-acetylamino-vinylsulfanyl)-7-oxo-6-((S)-1-sulfooxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯抗生素的Z异构体的合成和生物活性。

  摘要：

  当在含有季铵烷基铵卤化物的氯仿中回流时，在侧链上具有双键的天然碳青霉烯类抗生素被高产率地转化为Z异构体。如氘标记实验所示，这种新的平衡机制涉及分子内质子从羧酸到碳原子α到侧链中的硫原子的分子内转移。与天然存在的E异构体相比，某些Z异构体在被大肠杆菌O-111感染的小鼠中显示出更强的保护作用，并且在被普通变形杆菌GN4815感染的小鼠中与头孢替安具有更强的协同活性。小鼠肾脏匀浆中Z异构体的分解速率比E异构体的分解速率慢约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00356a029

文献信息

• Studies related to the structures of the olivanic acids MM 13902, MM 4550 and MM 17880
  作者：Allan G. Brown、David F. Corbett、A.John Eglington、T.Trefor Howarth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92148-9

  日期：1983.1

  MM 13902, a β-lactam antibiotic isolated from Streptomyces olivaceus, has been identified as (5R6R)- 3- [(E)- 2- acetamidoethenylthio]- 6- [(S)- 1- hydroxysulphonyloxyethyl]- 7- oxo- 1- azabicyclo [3.2.0] hept- 2- ene- 2- carboxylic acid (2) by chemical and spectroscopic studies. The related olivanic acids MM 4550 and MM 17880 have been shown to be the corresponding 3- [(E)- 2- acetamidoethenylsulphinyl]-

  MM 13902，一种从橄榄链霉菌中分离出的β-内酰胺抗生素，已被鉴定为（5R6R）-3- [（E）-2-乙酰胺基乙硫基]-6- [（S）-1-羟基磺酰氧基乙基] -7-氧代-1 -通过化学和光谱学研究的氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸（2）。相关的低聚酸MM 4550和MM 17880已显示分别为相应的3-[（（E）-2-乙酰氨基乙烯基亚磺酰基）]和3-（2-乙酰氨基乙硫基）-衍生物（1和5）。许多羧酸盐和硫酸盐酯的1，2和已经准备了5个。表征2的关键反应是其C-2单甲酯（12）在二甲亚砜中的氧化降解为甲基3-[[（E）-2-乙酰氨基乙硫基]] 5- [[（1R，2S）-1-羧基] -2-羟基磺酰氧基丙-1-基]吡咯-2-羧酸酯（22）。2的C-6取代基的构型通过其乙基硫酸对硝基苄基羧酸酯（19）的立体定向消除反应来确定，从而产生6-（E）-亚乙基衍生物（32）。MM 13902被氧化为MM4550与米氯过苯甲酸。
• .beta.-Lactam antibacterial agents, a process for the preparation and
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04444783A1

  公开（公告）日：1984-04-24

  The compounds of the formulaes (IV), (V) and (VI): ##STR1## and salts and esters thereof where X is a bromine or chlorine atom, and n is 0 or 1; are antibacterial agents. Their preparation and use is described.

  化学式为(IV)、(V)和(VI)的化合物：##STR1## 以及它们的盐和酯，其中X是溴或氯原子，n为0或1; 是抗菌剂。它们的制备和使用被描述。
• Stereo-chemical studies on the sulfoxide of 5,6-cis-carbapenem antibiotics, C-19393 components
  作者：Setsuo Harada、Shigetoshi Tsubotani、Susumu Shinagawa、Mitsuko Asai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97632-x

  日期：——

  the CD spectral data. Some stereoisomers at the side chain were synthesized from C-19393 H2 by the combination of hydrogenation, oxidation and Z,E-isomerization. The CD spectral studies revealed that the Cotton effects of stereoisomers at the sulfoxide indicated clear opposite signs at both 260–275 and 280–300 nm regions. Further CD spectral studies on the derivatives elucidated that these Cotton effects

  基于化学反应和CD光谱数据，讨论了5，6-顺式-卡巴培南抗生素在亚砜处的绝对构型。通过加氢，氧化和Z，E-异构化的结合，由C-19393 H 2合成了一些侧链的立体异构体。CD光谱研究表明，立体异构体在亚砜的棉花效应表明在260-275和280-300 nm区域有明显相反的迹象。进一步的CD光谱研究表明，这些棉花效应可能反映了两个发色团。对于前一个地区和后者。总之，已证明这些天然存在的5,6-顺式-卡巴培南抗生素具有R-在亚砜处的构型。