dimethyl 4-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>phthalate | 114829-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>phthalate
• 英文别名: dimethyl 4-{3β-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl}phthalate；dimethyl 4-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 114829-69-5
• 化学式: C₃₅H₄₈O₁₀
• 分子量: 628.76
• InChiKey: CGTULPPTFFMMBL-UJRUJFAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>phthalate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到4-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>-1,2-benzenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on cardiac ingredients of plants. V. Chemical transformation of proscillaridin and biological activities of derivatives.

  摘要：

  为了研究前胡素（1）和相关化合物的化学结构与生物活性之间的关系，研究人员用单烷基胺将内酯（1）转化为内酰胺（2a-i），用乙炔二羧酸二甲酯将其转化为 1，4-氰基产物（3，5），用三（乙酰丙酮）铁（III）-H2O2 将其转化为环氧化物（6-8）。此外，还使用烷氧基烷基卤化物对三级 C14β- 羟基进行了烷氧基烷基化。通过使用分离的豚鼠乳头肌制备物和狗肾脏的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶制备物，研究了所得到的前胡素衍生物的生物活性。虽然前胡素衍生物的活性不如前胡素1，但化合物2a、2g、3和9在豚鼠乳头肌制备物上显示出的正性肌力作用发展浓度范围略有扩大。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.48
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-[(3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one 、 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 生成 dimethyl 4-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>phthalate
  参考文献：
  名称：

  MORI, JUN;NAGAI, SHIN-ICHI SAKAKIBARA JINSAKU;TAKEYA, KAZUMI;HOTTA, YOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 49-59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Cardiac Ingredients of Plants. IX. Chemical Transformation of Proscillaridin by Utilizing Its 1,4-Cycloadducts as Key Compounds and Biological Activities of Their Derivatives.
  作者：Takahiro TANASE、Nobutoshi MURAKAMI、Shin-ichi NAGAI、Taisei UEDA、Jinsaku SAKAKIBARA、Hiroaki ANDO、Yoshihiro HOTTA、Kazumi TAKEYA

  DOI：10.1248/cpb.40.327

  日期：——

  Three aromatic compounds (2-4) possessing a carbomethoxyl group or a dimethoxyphthaloyl group, prepared by the Diels-Alder reaction of the cardiac glycoside, proscillaridin (1), with dimethyl acetylenedicarboxylate and methyl propiolate, were transformed into alcohols, carboxylic acids and amides. The biological activities of hte resulting derivatives were evaluated by the use of Na+, K+-adenosine triphosphatase (Na+, K+-ATPase) from dog kidney and isolated guinea-pig papillary muscle. Although the biological activities of the resulting derivatives were less potent than that of 1, a para-substituted benzylalcohol (5), methylbenzamides (9a and 10a), and ethylbenzamides (9b and 10b) inhibited the activity of Na+, K+-ATPase almost as potently as naturally occurring cardiac glycosides such as digoxin and digitoxin.

  通过强心苷 proscillaridin（1）与乙酰二羧酸二甲酯和丙炔酸甲酯的 Diels-Alder 反应制备了三种具有碳甲氧基或二甲氧基邻苯二甲酰基的芳香族化合物（2-4），并将其转化为醇、羧酸和酰胺。利用来自狗肾脏和离体豚鼠乳头肌的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（Na+、K+-ATP 酶），对所得衍生物的生物活性进行了评估。虽然所得衍生物的生物活性不如 1，但对位取代的苄醇类（5）、甲基苄酰胺类（9a 和 10a）和乙基苄酰胺类（9b 和 10b）对 Na+、K+-ATPase 活性的抑制作用几乎与天然存在的强心甙类（如地高辛和地高辛）相同。