benzyl (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentylcarbamate | 1148123-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentylcarbamate
• CAS: 1148123-06-1
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₇Si
• 分子量: 497.704
• InChiKey: TUIWVKQPCGCWSW-GXRSIYKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentylcarbamate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的不对称合成

  摘要：

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo802800d
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-((5S,6R)-6-(3-hydroxypropyl)-8,8,9,9-tetramethyl-3-oxo-1-phenyl-2,7-dioxa-4-aza-8-siladecan-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到benzyl (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的不对称合成

  摘要：

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo802800d