3-methyl-1-(4-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one | 84546-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• CAS: 84546-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: SMRORAIMISMDDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到3-methyl-1-(4-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物的合成与反应

  摘要：

  3-甲基-2(1H) 喹喔啉酮 (1) 与烷基、苄基和芳烃磺酰卤在 K2CO3 存在下在无水丙酮中反应得到 1-取代的 3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮 (2a-g)。然而，1 在相同条件下与苯甲酰氯反应生成 3-甲基-2-喹喔啉基苯甲酸酯，而它在无水吡啶中与 P2S5 反应生成 3-甲基-2(1H) 喹喔啉硫酮 (4)。在无水丙酮中，在 K2CO3 存在下，用碘甲烷处理 4 得到 2-甲基-3-（甲硫基）喹喔啉，而不是从 2a 和 P2S5 在无水吡啶中获得的 1,3-二甲基-2（1H）-喹喔啉硫酮. 在K 2 CO 3 存在下在无水丙酮中用苄基溴和/或对硝基苄基溴处理4得到2-苄硫基和2-(对硝基苄基硫基)-3-甲基喹喔啉。1-甲基-3-（取代苯乙烯基）-2（1H）-喹喔啉酮（8a-m）的合成是通过2a与芳香醛的缩合来实现的。苯硫酚和巯基乙酸与 8 的加成得到 1-甲基-3-[2-(取代苯硫基)乙基]-2(1H)-喹喔啉

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1653

文献信息

• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• Synthesis, structural elucidation, physico-chemical quantum properties and in silico interaction analysis of 2-methyl-3-((4-nitrobenzyl)oxy)quinoxaline
  作者：Sheena Mahajan、Varun Sharma、Rajneesh Paul Sharma、Yeshwinder Saini、Vivek Kumar Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136654

  日期：2024.1

  Hirshfeld surface analysis of the crystal structure indicates that the most important contributions for the crystal packing are from H···H (37.5 %) and O···H/H···O (21.8 %) interactions. Theoretical (DFT) studies on the molecular structure, vibrational spectra, Mulliken charges, HOMO, LUMO, MESP surfaces have been performed at B3LYP /6-311++G (d,p) level of theory. The geometrical parameters of the optimized

  合成了MNBQ，并通过直接法求解其晶体结构，并通过全矩阵最小二乘法精修。晶体结构通过分子间 C 的精细网络稳定H…O 氢键和范德华力形成超分子结构。分析 3D Hirshfeld 表面和联合 2D 指纹图的非共价相互作用。晶体结构的赫什菲尔德表面分析表明，对晶体堆积最重要的贡献来自于 H…H (37.5 %) 和 O…H/H…O (21.8 %) 相互作用。分子结构、振动光谱、马利肯电荷、HOMO、LUMO、MESP 表面的理论 (DFT) 研究已在 B3LYP /6-311++G (d,p) 理论水平上进行。优化后的化合物的几何参数与XRD实验数据吻合良好。由计算机模拟药物相似性筛选支持的分子对接研究表明，MNBQ可能具有有效的癌症化学预防活性。
• BADR, M. Z. A.;EL-NAGGAR, G. M.;EL-SHERIEF, H. A. H.;MAHGOU, S. A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1653-1657
  作者：BADR, M. Z. A.、EL-NAGGAR, G. M.、EL-SHERIEF, H. A. H.、MAHGOU, S. A.

  DOI：——

  日期：——