1-benzyl-2-carbonitrilepiperazine | 947726-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-carbonitrilepiperazine
• 英文别名: 1-benzyl-2-piperazinecarbonitrile；1-Benzylpiperazine-2-carbonitrile
• CAS: 947726-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD18839019
• 分子量: 201.271
• InChiKey: MOMSBIHYBJLWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  359.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-carbonitrilepiperazine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.58h， 以88%的产率得到4-benzoyl-1-benzyl-2-piperazinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Petride, Horia; Drǎghici, Constantin; Florea, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 7, p. 515 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烯腈 、 N-苄基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到1-benzyl-2-carbonitrilepiperazine
  参考文献：
  名称：

  Petride, Horia; Drǎghici, Constantin; Florea, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 7, p. 515 - 526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Petride, Horia; Corbu, Andreea; Florea, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 7-8, p. 635 - 642
  作者：Petride, Horia、Corbu, Andreea、Florea, Cristina、Petride, Aurica、Udrea, Silvia

  DOI：——

  日期：——
• PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES OF INDOL-3-YLALKYL AS 5-HT1D-ALPHA AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0759918A1

  公开（公告）日：1997-03-05
• US5807857A
  申请人：——

  公开号：US5807857A

  公开（公告）日：1998-09-15
• [EN] PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES OF INDOL-3-YLALKYL AS 5-HT1D-ALPHA AGONISTS<br/>[FR] DERIVES PIPERAZINE, PIPERIDINE ET TETRAHYDROPYRIDINE D'INDOL-3-YLALKYLE UTILISES COMME AGONISTES DE 5-HT1D-ALPHA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1995032196A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) Compounds of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein Z represents an optionally substituted five-membered heteroaromatic ring selected from furan, thiophene, pyrrole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole and tetrazole; E represents a chemical bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Q represents a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted in any position by a hydroxy group; T represents nitrogen or CH; U represents nitrogen or C-R2; V represents oxygen, sulphur or N-R3; -F-G- represents -CH2-N-, -CH2-CH- or -CH=C-; R1 represents C3-6 alkenyl, C3-6 alkynyl, aryl(C1-6)alkyl or heteroaryl(C1-6)alkyl, any of which groups may be optionally substituted; and R2 and R3 independently represent hydrogen or C1-6 alkyl are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype, whilst processing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype, relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) On décrit des composés de formule (I), ou un de leurs sels ou promédicaments, où Z represente un cycle hétéroaromatique de 5 éléments, éventuellement substitué, choisi parmi furane, thiophène, pyrrole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole et tétrazole; E représente une liaison chimique ou une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée contenant 1 à 4 atomes de carbone; Q représente une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée contenant 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substituée en n'importe quelle position par un groupe hydroxy; T représente azote ou CH; U représente azote ou C-R2; V représente oxygène, soufre ou N-R3; -F-G- représente -CH2-N-, -CH2-CH- ou -CH=C-; R1 représente alcényle C3-6, alcynyle C3-6, aryl alkyle (C1-6) ou hétéroaryle alkyle (C1-6), tous ces groupes pouvant être éventuellement substitués; et R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6. Ces composés constituent des agonistes sélectifs de récepteurs du type 5-HT1 et de puissants agonistes du sous-type de récepteur humain 5-HT1D$g(a), tout en présentant une affinité sélective pour ce sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) au moins dix fois supérieure à celle présentée par rapport au sous-type 5-HT1D$g(b), et ils se révèlent donc utiles dans le traitement et/ou la prévention de troubles cliniques, notamment la migraine et ses effets associés pour lesquels est indiqué un agoniste sélectif d'un sous-type des récepteurs 5-HT1D, tout en provoquant moins d'effets secondaires, en particulier des phénomènes cardiovasculaires néfastes, que les agonistes non sélectifs des sous-types du récepteur 5-HT1D.