1-Phenyl-3-(mercaptoacetyl)urea | 74729-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(mercaptoacetyl)urea
• 英文别名: N-(phenylcarbamoyl)-2-sulfanylacetamide
• CAS: 74729-29-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: XYWYBXWUYFKMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(mercaptoacetyl)urea 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[[2-oxo-2-(phenylcarbamoylamino)ethyl]disulfanyl]-N-(phenylcarbamoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  水介质在分子聚集体中非极性基团特异性识别中的作用

  摘要：

  一对缔合硫醇（1 和 2）的氧化，每个都有一个结合位点 [-C(=O)NHC(=O)NH-] 和一个识别位点（R 1 或 R 2 ），主要在一个乙醇与水和有机助溶剂在不同温度下的二元溶剂混合物。选择性 (r) - 氧化中 1 x 2（或 2 x 1）识别程度的量度 - 由不对称二硫化物产率与对称二硫化物产率的两倍的对数比表示

  DOI：

  10.1021/ja00203a017
• 作为产物：
  描述：

  N-(acetylsulfanyl-acetyl)-N'-phenyl-urea 在 巯基乙胺 作用下， 生成 1-Phenyl-3-(mercaptoacetyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Isago, Takashi; Endo, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 3, p. 383 - 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SPECIFIC WEAK INTERACTIONS RELATED TO GEOMETRICAL SHAPE OF ASSOCIATING THIOLS: THE FACTOR RESPONSIBLE FOR SELECTIVE MOLECULAR RECOGNITION IN THEIR OXIDATION
  作者：Tadashi Endo、Yukiko Takeda、Toyohiko Orii、Tomoji Murata、Miyuki Sakai、Naoya Nakagawa、Kunio Nikki

  DOI：10.1246/cl.1980.1291

  日期：1980.10.5

  In oxidation of a pair of associating thiols (1d and 2) with O2, specific weak interactions related to their geometrical shape such as CH···N and CH···SH interactions are suggested to be responsible for selective molecular recognition.

  在一对缔合硫醇（1d 和 2）与 O2 的氧化中，与它们的几何形状相关的特定弱相互作用，如 CH…N 和 CH…SH 相互作用被认为是选择性分子识别的原因。
• SIMILARITY IN THE STRUCTURE OF THE BINDING SITES BETWEEN A PAIR OF REACTING MOLECULES: ITS EFFECT ON MOLECULAR RECOGNITION
  作者：Tadashi Endo、Yukiko Takeda、Hiroko Kamada、Shigeo Kayama、Hidetoshi Tasai

  DOI：10.1246/cl.1980.417

  日期：1980.4.5

  Based on the selectivity [the ratio of an unsymmetrical disulfide (4) to symmetrical one (3)] in the oxidation of a pair of thiols (1 and 2) with O2 , it is suggested that maximal recognition between 1 and 2 occurs when 1 and 2 are similar in the structure of the binding sites to each other.

  根据 O2 氧化一对硫醇（1 和 2）时的选择性 [不对称二硫键 (4) 与对称二硫键 (3) 的比例]，表明当 1 时，1 和 2 之间发生最大识别和2在结合位点的结构上彼此相似。
• Control of Chemical Selectivity by Specific Weak Interactions between Groups in Reacting Molecules
  作者：Tadashi Endo、Takashi Suzuki、Yutaka Nakajima、Yutaka Sakiyama、Kunihiko Takami、Jun-ichi Kato

  DOI：10.1246/cl.1988.2037

  日期：1988.12.5

  In oxidation of a pair of associating thiols, each having a phenyl or a given group (R), it has been found that the order of the selectivity agrees with that of the strength of specific R–Ph interactions for each of two sets of R [(i) p-MeC6H4 < Ph < p-MeOC6H4 and (ii) n-C5H11 < Ph < p-MeCOC6H4].

  在氧化一对各自具有一个苯基或一个给定基团（R）的缔合硫醇时，发现选择性的顺序与两组 R（(i) p-MeC6H4 < Ph < p-MeOC6H4；(ii) n-C5H11 < Ph < p-MeCOC6H4）中每一组的特定 R-Ph 相互作用强度的顺序一致。
• Aqueous Media Effect on Molecular Recognition. II. Temperature Dependence of Chemical Selectivity in Alcohols and Water
  作者：Tadashi Endo、Yoshihiro Aono、Takashi Yazawa、Munetoshi Hayashi、Yuuichi Yokose、Takahiro Iida、Takashi Isago

  DOI：10.1246/bcsj.70.3047

  日期：1997.12

  Oxidation of a pair of associating thiols (1 and 2), each having the binding site [–C(=O)NHC(=O)NH–] and the recognition site (R1 or R2), is examined at several temperatures in alcohols (MeOH, EtOH, n-PrOH, and i-PrOH) and water. The selectivity (r), a measure of molecular recognition of 1 by 2 (or of 2 by 1), in the oxidation is defined as the logarithmic ratio of the yield of an unsymmetrical disulfide

  一对缔合硫醇（1 和 2）的氧化，每个硫醇都有结合位点 [–C(=O)NHC(=O)NH–] 和识别位点（R1 或 R2），在醇中的几个温度下进行检查(MeOH、EtOH、n-PrOH 和 i-PrOH) 和水。选择性 (r) 是氧化中 1 x 2（或 2 x 1）分子识别的量度，定义为不对称二硫化物 (4) 的产量与对称二硫化物产量的两倍的对数比（ 3）。发现除了一种情况外，醇中的选择性均随温度升高而显着降低，而水中的选择性随温度升高而增加。讨论了观察到的选择性与影响选择性的因素（例如，分子间缔合、溶剂的物理化学性质和疏水相互作用）的相关性。
• Optimal Environment for Maximal Molecular Recognition against Temperature. Three Distinct Patterns in Temperature–Recognition Profiles as a Function of Composition of Aqueous Binary Solvents
  作者：Tadashi Endo、Keitaro Sugio、Sadahiro Kogure、Suguru Horikosi、Motohiro Tojima、Yosihiro Aono、Masato M. Ito

  DOI：10.1246/bcsj.77.2213

  日期：2004.12

  Oxidation of a pair of associating thiols 1 and 2, each having a binding site [–C(=O)NHC(=O)NH–] and a recognition site (R1 or R2), is examined at various temperatures as a function of mole fraction of water (xw) in aqueous binary solvents with EtOH, CH3CN, and i-PrOH. The selectivity (r) — a measure of the degree of molecular recognition in the oxidation — is represented by the logarithmic ratio of the yield of the unsymmetrical disulfide 4 to twice that of the symmetrical one 3. It is found that three distinct patterns are present in temperature–recognition profiles, depending on composition of the aqueous binary solvents: (1) “progressive decrease” in the lower xw region; (2) “presence of a maximum” in the medium xw region; (3) “progressive increase” in the higher xw region. It is also clarified that aqueous mixed solvents in the medium xw region are indispensable for maximal recognition to occur against temperature (the presence of a maximum in the temperature–selectivity relationship). Dependence of the r on the xw at lower and higher temperatures, presence of three distinct patterns in the temperature–recognition profiles, and so on are discussed in relation to the maximal recognition.

  在不同的温度下，研究了在含有 EtOH、CH3CN 和 i-PrOH 的水性二元溶剂中，一对具有结合位点 [-C(=O)NHC(=O)NH-] 和识别位点（R1 或 R2）的缔合硫醇 1 和 2 的氧化作用与水的摩尔分数（xw）的函数关系。选择性（r）是衡量氧化过程中分子识别程度的指标，用非对称二硫化物 4 的产率与对称二硫化物 3 的两倍产率的对数比来表示。研究发现，根据水性二元溶剂的成分，温度-识别曲线有三种不同的模式：(1) 在较低 xw 区域 "逐渐降低"；(2) 在中等 xw 区域 "出现最大值"；(3) 在较高 xw 区域 "逐渐升高"。此外，还说明了中等 xw 区域的水性混合溶剂对温度的最大识别是不可或缺的（温度-选择性关系中出现最大值）。此外，还讨论了在较低和较高温度下 r 与 xw 的关系、温度-识别曲线中存在的三种不同模式等与最大识别率有关的问题。