6-chloro-5-methoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene | 55831-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-chloro-5-methoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene
• 英文别名: 6-Chlor-5-methoxy-5H-dibenzocycloheptatrien；9-Chloro-10-methoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,8,11,13-heptaene
• CAS: 55831-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: JLWORYOZUPJOJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-chloro-5-methoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Blume,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 201 - 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The conformational diastereomers of 5-substituted-5H-6-chlorodibenzo[a,c]cycloheptene
  作者：Parviz Rashidi-Ranjbar、Saeed Taghvaei-Ganjali、Sue-Lein Wang、Fen-Ling Liao、Ali Heydari

  DOI：10.1039/b004919k

  日期：——

  Conformational diastereomers of 5-substituted-5H-6-chlorodibenzo[a,c]cycloheptene 1 are observed at room temperature in solution. Empirical force field and the AM1 semi-empirical quantum mechanics calculations indicate that the conformation of the cycloheptatriene ring in 1 is a boat (B) form. In the B form, the C-5 substituent can be oriented in equatorial (e) and axial (a) directions. The e–a interchange

  在室温下在溶液中观察到5-取代的-5 H -6-氯二苯并[ a，c ]环庚烯1的构象非对映异构体。经验力场和AM1半经验量子力学计算表明，环庚三烯环1的构象为船形（B）。在B形式中，C-5取代基可沿赤道（e）和轴向（a）方向取向。所述ë -一个交换涉及联苯基部分的反转在14.1-17.7千卡mol的范围内-1，由下式确定1 H-NMR带状分析。e – a形式之间的自由能差不会通过AM1计算得出。所述ë -一个在的衍生物平衡1取决于溶剂极性：对于1i，e - CDDM 3 -d 6中CDCl 3（28：72）的比率变为（55：45）。通过分子搜索除1k以外的所有单取代化合物中柔性侧链的构象空间力学和AM1半经验方法以及所有旋转异构体形成的相对热量在估计e – a比率时都应予以考虑。许多旋转异构体显示出通过AM1方法计算出的内部氢键。仅以e形式发现1（1l）的二乙氨基衍生物。首选构型1h 在固态被发现