(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R)-5-bromo-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate | 1572295-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R)-5-bromo-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
• CAS: 1572295-85-2
• 化学式: C₂₉H₄₇BrO₃
• 分子量: 523.594
• InChiKey: BPTYZYSQFWOFBC-UYKIBXJASA-N

物化性质

• 沸点：
  561.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R)-5-bromo-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到25-羟基胆甾醇
  参考文献：
  名称：

  25-羟基胆固醇的合成研究

  摘要：

  已开发出一种非常有效且环境友好的方法来合成 25-羟基胆固醇。该反应在 THF-水 (4:1, v/v) 中进行，使用 NBS 作为溴化剂，然后用氢化铝锂在 THF 中轻松还原 C-Br，得到符合马尔可夫尼科夫定律的最终产物. 获得了优异的产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.02.002
• 作为产物：
  描述：

  demosterol acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R)-5-bromo-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  25-羟基胆固醇的合成研究

  摘要：

  已开发出一种非常有效且环境友好的方法来合成 25-羟基胆固醇。该反应在 THF-水 (4:1, v/v) 中进行，使用 NBS 作为溴化剂，然后用氢化铝锂在 THF 中轻松还原 C-Br，得到符合马尔可夫尼科夫定律的最终产物. 获得了优异的产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.02.002