1,2-epoxy-3-(4-hexanamidophenoxy)propane | 84928-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-(4-hexanamidophenoxy)propane
• 英文别名: N-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]hexanamide
• CAS: 84928-28-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: RKHDZTNWOVZMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘-2-乙胺 、 1,2-epoxy-3-(4-hexanamidophenoxy)propane 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体阻断剂的心脏选择性。2.氨基取代基的作用。

  摘要：

  合成了一系列的1-（芳烷基氨基）-3-（芳氧基）丙-2-醇，并通过使用大鼠心室肌（RVM）和大鼠肺膜（RLM）制剂确定了它们的表观解离常数（Kapp）。对结合研究的分析表明，取决于芳氧基环中4-取代基的存在与否以及该环的性质，存在不同的结合方式。没有4-取代，只有一种在氨基上带有2-（2-甲氧基苯氧基）乙基取代基的化合物（4）显示出高的心脏选择性。将4-酰基酰胺基取代基引入苯氧基环使所有化合物具有心脏选择性。当苯氧基环被萘-1-基氧基取代时，4-取代的心脏选择性影响会降低或消除。

  DOI：

  10.1021/jm00359a005
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 N-(4-hydroxyphenyl)hexanamide 生成 1,2-epoxy-3-(4-hexanamidophenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  RZESZOTARSKI W. J.; GIBSON R. E.; ECKELMAN W. C.; REBA R. C., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 735-737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cardioselectivity of .beta.-adrenoceptor blocking agents. 1. 1-[(4-Hydroxyphenethyl)amino]-3-(aryloxy)propan-2-ols
  作者：W. J. Rzeszotarski、R. E. Gibson、W. C. Eckelman、R. C. Reba

  DOI：10.1021/jm00192a022

  日期：1979.6

  yl)amino]-3-(aryloxy)propan-2-ols was synthesized together with several 1-[(3,4-dimethoxyphenethyl)amino]-3-(aryloxy)propan-2-ols. Their affinity to beta 1- and beta-2-adrenoceptors was determined and compared with the affinity of known beta-blockers. We were able to confirm the substantial cardioselectivity of 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-[(4-substituted aryl)oxy]propan-2-ols when compared to those

  合成了一系列的1-[（（4-羟基苯乙基）氨基] -3-（芳氧基）丙烷-2-醇和几个1-[（（3,4-二甲氧基苯乙基）氨基] -3-（芳氧基）丙烷-2。 -ols。确定了它们对β1和β2肾上腺素受体的亲和力，并将其与已知β受体阻滞剂的亲和力进行了比较。当与具有1-（4-羟基苯乙基）基团的那些相比时，我们能够确认1-（3,4-二甲氧基苯乙基）-3-[（4-取代的芳基）氧基]丙烷-2-醇的基本心脏选择性。在存在3,4-二甲氧基苯乙基的情况下，3-（芳氧基）部分对己内酰胺基的4个取代基的大小增加导致对大鼠心室肌β1-肾上腺素受体的亲和力大大高于在存在下4-羟基苯乙基或异丙基；这种组合还具有最高的心脏选择性。