4-硝基-四氢-2H-吡喃 | 1313738-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-硝基-四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 4-nitrotetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-Nitrooxane
• CAS: 1313738-95-2
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: NEJGJDRGDXBKGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-四氢-2H-吡喃 、 dimethyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methyleneglutamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((4-nitrotetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS

  摘要：

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。

  公开号：

  WO2021206876A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘四氢-2H-吡喃 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-硝基-四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS

  摘要：

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。

  公开号：

  WO2021206876A1

文献信息

• Construction of 3-Oxazolin-5-one via Visible Light-Induced Nondecarboxylative Coupling and Sequential Reactions
  作者：Shanshan Ma、Haoying Cao、Rongwan Gao、Yanhong Feng、Yawen Guo、Wei Guan、Xinfang Duan、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00469

  日期：2023.3.31

  imines or pyrrole compounds. Harnessing the power of photocatalysis, we accomplished a straightforward synthesis of 3-oxazolin-5-ones from redox-active esters and secondary nitro compounds. Visible light-induced nondecarboxylative coupling of a redox-active ester, nitro aldol condensation, and subsequent visible light-induced N-oxide deoxygenation were accomplished within 2 h. The reaction mechanism was

  3-Oxazolin-5-ones 是腈叶立德的前体，代表有价值的 1,3-偶极子，可用于构建环状亚胺或吡咯化合物。利用光催化的力量，我们从氧化还原活性酯和仲硝基化合物中直接合成了 3-恶唑啉-5-酮。可见光诱导的氧化还原活性酯的非脱羧偶联、硝基羟醛缩合和随后的可见光诱导的N-氧化物脱氧在 2 小时内完成。反应机理得到了实验数据和DFT计算的支持。
• Photoredox-Nickel Dual-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Secondary Nitroalkanes: Access to Sterically Hindered α-Tertiary Amines
  作者：Sina Rezazadeh、Maxwell I. Martin、Raphael S. Kim、Glenn P. A. Yap、Joel Rosenthal、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.2c13174

  日期：2023.3.1

  The preparation of tertiary nitroalkanes via the nickel-catalyzed alkylation of secondary nitroalkanes using aliphatic iodides is reported. Previously, catalytic access to this important class of nitroalkanes via alkylation has not been possible due to the inability of catalysts to overcome the steric demands of the products. However, we have now found that the use of a nickel catalyst in combination

  据报道，通过使用脂肪族碘化物对仲硝基烷烃进行镍催化烷基化来制备叔硝基烷烃。此前，由于催化剂无法克服产物的空间需求，通过烷基化催化获得这一类重要的硝基烷烃是不可能的。然而，我们现在发现，将镍催化剂与光氧化还原催化剂和光结合使用会产生活性更高的烷基化催化剂。这些现在可以接触叔硝基烷烃。这些条件是可扩展的以及耐空气和耐湿气的。重要的是，叔硝基烷产物的还原可以快速获得α-叔胺。
• Fluoroamide-Directed Regiodivergent C-Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Zhibin Du、Shiwen Liu、Yuke Li、Junjie Peng、Yanji Sun、Yanshan Song、Yuxuan Liu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01297

  日期：2023.6.30

  Herein, by exploiting different activation modes of fluoroamides, we achieved α- and δ-C(sp3)–H alkylation of nitroalkanes with switchable regioselectivity. Cu catalysis enabled the interception of a distal C-centered radical by a N-centered radical to couple nitroalkanes and unactivated δ-C–H bonds. In addition, imines generated in situ by fluoroamides were trapped by nitroalkanes to realize the α-C–H

  在此，通过利用氟酰胺的不同活化模式，我们实现了具有可切换区域选择性的硝基烷烃的α-和δ-C(sp 3 )–H烷基化。Cu 催化作用使得以 N 为中心的自由基拦截远端以 C 为中心的自由基，从而偶联硝基烷烃和未活化的 δ-C-H 键。此外，氟酰胺原位生成的亚胺被硝基烷烃捕获，实现酰胺的α-C-H烷基化。这两种可扩展的协议都具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021206876A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds of Formula (I) and methods of inhibiting the replication of viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of viruses in a biological sample or patient, and of treating a virus infection in a patient, comprising administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Formula (I), a compound of Table A or B or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。