rac-(3aR,6R,12bS)-4,11-dimethoxy-3-methyl-2,3,6,8-tetrahydro-1H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indol-6-ol | 141849-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rac-(3aR,6R,12bS)-4,11-dimethoxy-3-methyl-2,3,6,8-tetrahydro-1H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indol-6-ol
• CAS: 141849-27-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: GMYQUCCFAFGEKL-MJXNMMHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aR,6R,12bS)-4,11-dimethoxy-3-methyl-2,3,6,8-tetrahydro-1H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indol-6-ol 在 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-morphinan
  参考文献：
  名称：

  一种合成吗啡生物碱的新方法：(d,l)-thebainone-A 的合成

  摘要：

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00041a008
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl (3aR,6R,12bS)-6-hydroxy-4,11-dimethoxy-1,2,6,8-tetrahydro-3H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indole-3-carboxylate 在 甲基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 rac-(3aR,6R,12bS)-4,11-dimethoxy-3-methyl-2,3,6,8-tetrahydro-1H-3a,12-epoxynaphtho[1,2-d]indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成吗啡生物碱的新方法：(d,l)-thebainone-A 的合成

  摘要：

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00041a008