1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(6-methoxynaphthalen)-1,2,3-triazole | 1292358-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(6-methoxynaphthalen)-1,2,3-triazole
• CAS: 1292358-72-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 379.439
• InChiKey: VYFOWLFAZKGCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(6-methoxynaphthalen)-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 、 2,8-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可从Tröger碱和α-亚氨基卡宾获得手性硬质半菁荧光团。

  摘要：

  仅从Tröger碱通过添加α-亚氨基卡宾，原始的氨基脱保护基和Cu（II）介导的氧化，仅从Tröger碱分三步提供手性半花菁荧光团。稳定的苯并二氮杂吲哚鎓盐易于分离，并具有（手性）光学性质，可以通过后期交叉偶联官能化对其进行微调。使用第一原理使染料的半菁特征合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02726
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(6-methoxynaphthalen)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚苯并二氮杂卓类化合物通过亲电在Tröger碱中加成α-氨基苯甲酸

  摘要：

  可通过Tröger碱与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间反应获得多环吲哚啉-苯并二氮杂pine 。在Rh II催化下，生成α-亚氨基卡宾，随后的[1,2] -Stevens，Friedel-Crafts，Grob和氨基形成反应的级联反应生成多环杂环，为单个异构体（dr> 49：1，四个立体中心）包括两个桥头N原子）。通过插入第二个α-亚氨基卡宾进一步的环扩展导致精心设计的多环9元环三唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201803756

文献信息

• Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium
  作者：Kai Wang、Xihe Bi、Shuangxi Xing、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Xianyu Meng、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Ji

  DOI：10.1039/c0gc00848f

  日期：——

  Cu2O as the catalyst in water was found to be quite robust for the azide-alkyne cycloaddition (AAC) reaction, which was verified by a wide variety of applicable azides and alkynes. Water was proved to play an essential role because of a significant rate acceleration compared with reactions using organic solvents and conducted under neat conditions. The high catalytic performance of Cu2O/H2O system was further argued by decreasing the catalyst loading to ppm levels.

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平， /H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。
• Facile synthesis of N2-substituted-1,2,3-triazole from aryl ethynylene and azide via a one-pot two-step strategy
  作者：Cong Guan、Jian Ji、Zi Li、Qinghua Wei、Xiang Wu、Shunying Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132670

  日期：2022.2

  An efficient one-pot two-step synthetic strategy to access highly selective N2-substituted-1,2,3-triazole from aryl ethynylenes, azides and furan has been developed via a radical transformation. 17 examples of aryl ethynylene with various substituents were converted into their corresponding functionalized N2-substituted-1,2,3-triazole derivatives in good yields.

  已经通过自由基转化开发了一种有效的一锅两步合成策略，可以从芳基亚乙炔、叠氮化物和呋喃中获得高选择性的N 2 -取代-1,2,3-三唑。17 个具有不同取代基的芳基亚乙基实例以良好的收率转化为其相应的官能化N 2 -取代-1,2,3-三唑衍生物。
• Regiodivergent synthesis of pyrazino-indolines <i>vs.</i> triazocines <i>via</i> α-imino carbenes addition to imidazolidines
  作者：Alejandro Guarnieri-Ibáñez、Adiran de Aguirre、Céline Besnard、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/d0sc05725h

  日期：——

  Hexahydropyrazinoindoles were prepared in a single step from N-sulfonyl triazoles and imidazolidines. Under dirhodium catalysis, α-imino carbenes were generated and formed nitrogen ylide intermediates that, after subsequent aminal opening, afforded the pyrazinoindoles predominantly via formal [1,2]-Stevens and tandem Friedel–Crafts cyclizations. Of mechanistic importance, a regiodivergent reactivity

  六氢吡嗪吲哚是由N-磺酰基三唑和咪唑烷一步制得的。在二铑催化下，生成 α-亚氨基卡宾并形成氮叶立德中间体，在随后的缩醛打开后，主要通过形式 [1,2]-Stevens 和串联的 Friedel-Crafts 环化提供吡嗪吲哚。具有机械重要性的是，通过使用特定的不对称取代的咪唑烷来设计区域发散反应性，该咪唑烷促进了 8 元环 1,3,6-triazocines 的独家形成。基于 DFT 计算，证明了该机制具有原始的 Curtin-Hammett 样情况。进一步的衍生导致高产率的官能化四氢吡嗪吲哚。
• Rh-Catalyzed Denitrogenative Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Isatoic Anhydrides and Oxadiazolones
  作者：Kuntal Pal、Abdul Hoque、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/chem.201705036

  日期：2018.2.21

  synthesis of biologically interesting 2‐amino‐benzoxazinones and 5‐amino‐oxadiazoles from readily available isatoic anhydrides and oxadiazolones has been developed. These reactions proceed via an O−H insertion onto α‐imino RhII–carbenoid species followed by a rearrangement. The scope of the reaction can also be extended to benzoxazinones to access amino‐substituted benzoxazines.

  已经开发了一种方便，简单的Rh II催化脱氮方法，用于从易于获得的等角酸酐和恶二唑酮合成生物学上令人感兴趣的2-氨基苯并恶嗪酮和5-氨基恶二唑。这些反应通过将OH插入α-亚氨基Rh II-类胡萝卜素物质后进行，然后进行重排。反应范围也可以扩展到苯并恶嗪酮，以得到氨基取代的苯并恶嗪。
• Diversity-oriented synthesis of heterocycles and macrocycles by controlled reactions of oxetanes with α-iminocarbenes
  作者：Alejandro Guarnieri-Ibáñez、Florian Medina、Céline Besnard、Sarah L. Kidd、David R. Spring、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/c7sc00964j

  日期：——

  tetrahydrofurans, 13- and 15-membered ring aza-macrocycles can be prepared selectively via formal [1 + 4], [5 + 4 + 4] and [3 + 4 + 4 + 4] condensations of α-imino carbenes and oxetanes under Rh(II)-catalysis or thermal activation. Spirocyclic N-heterocycles are also accessible by means of Buchwald–Hartwig and Pictet–Spengler cyclizations. By reaction control, substrate selection or further derivatization, a

  以N-磺酰基三唑为底物，可以通过[1 + 4]，[5 + 4 + 4]和[3 + 4 + 4 + 4]在Rh（II）催化或热活化下，α-亚氨基卡宾和氧杂环丁烷的缩合反应。还可通过Buchwald–Hartwig和Pictet–Spengler环化获得螺环N-杂环。通过反应控制，底物选择或进一步衍生化，因此可实现多种化学结构。最后，使用三唑在热活化下反应，获得了有趣的机理见解。