12-oxapentacyclo[12.7.1.02,11.03,8.018,22]docosa-1(21),2(11),3,5,7,9,14,16,18(22),19-decaen-13-one | 593279-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 12-oxapentacyclo[12.7.1.02,11.03,8.018,22]docosa-1(21),2(11),3,5,7,9,14,16,18(22),19-decaen-13-one
• CAS: 593279-44-8
• 化学式: C₂₁H₁₂O₂
• 分子量: 296.325
• InChiKey: UIHGXLJIRKCMCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxapentacyclo[12.7.1.02,11.03,8.018,22]docosa-1(21),2(11),3,5,7,9,14,16,18(22),19-decaen-13-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(+/-)-8'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxy-8'-(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthalene (iso-Homo-BINOL). A New Structural Pattern in the Binaphthyl Realm

  摘要：

  标题化合物7已经以外消旋形式合成，使用Suzuki偶联（8 + 15 → 16）作为关键步骤。通过对已知溴化物（S）-(+)-12的羰基化，然后用LiAlH4还原所得的甲酸甲酯（S）-(+)-18，得到了纯对映体（S）-(-)-7。

  DOI：

  10.1135/cccc20030907
• 作为产物：
  描述：

  8-碘-1-萘酸 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 、 4 A molecular sieve 、 三溴化硼 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 12-oxapentacyclo[12.7.1.02,11.03,8.018,22]docosa-1(21),2(11),3,5,7,9,14,16,18(22),19-decaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxy-8'-(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthalene (iso-Homo-BINOL). A New Structural Pattern in the Binaphthyl Realm

  摘要：

  标题化合物7已经以外消旋形式合成，使用Suzuki偶联（8 + 15 → 16）作为关键步骤。通过对已知溴化物（S）-(+)-12的羰基化，然后用LiAlH4还原所得的甲酸甲酯（S）-(+)-18，得到了纯对映体（S）-(-)-7。

  DOI：

  10.1135/cccc20030907

文献信息

• Synthesis of 2-Hydroxy-8'-(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthalene (iso-Homo-BINOL). A New Structural Pattern in the Binaphthyl Realm
  作者：Štěpán Vyskočil、Stephen C. Lockhart、William L. Mitchell、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20030907

  日期：——

  The title compound 7 has been synthesized in a racemic form, using Suzuki coupling (8 + 15 → 16) as the key step. Pure enantiomer (S)-(-)-7 has been obtained by carbonylation of the known bromide (S)-(+)-12 followed by reduction of the resulting methyl ester (S)-(+)-18 with LiAlH₄.

  标题化合物7已经以外消旋形式合成，使用Suzuki偶联（8 + 15 → 16）作为关键步骤。通过对已知溴化物（S）-(+)-12的羰基化，然后用LiAlH4还原所得的甲酸甲酯（S）-(+)-18，得到了纯对映体（S）-(-)-7。