methyl [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 904326-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3,4-dimethoxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,5-trimethoxy-4,6-dimethyloxan-4-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 904326-24-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₁₂
• 分子量: 480.51
• InChiKey: CBYAJEKZWMBZPR-WBOQQLCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 ethyl [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过实现叔羟基糖基化制备鸟分枝杆菌血清型19 GPL的五糖半抗原

  摘要：

  描述了在还原端具有三氟乙酰氨基间隔基的鸟分枝杆菌血清型19的糖肽脂质型五糖半抗原的化学合成。当间隔臂五糖31与免疫原性蛋白质缀合时，可以用于分枝杆菌感染的血清诊断。倒数第二个单糖单元的可疑结构被澄清为6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-甘露吡喃糖。存在大的H-1'-H-2'偶联常数可以排除6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-塔拉吡喃糖的存在，这证明了4C1（L）构象为偏爱的构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.038
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 chromium(VI) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过实现叔羟基糖基化制备鸟分枝杆菌血清型19 GPL的五糖半抗原

  摘要：

  描述了在还原端具有三氟乙酰氨基间隔基的鸟分枝杆菌血清型19的糖肽脂质型五糖半抗原的化学合成。当间隔臂五糖31与免疫原性蛋白质缀合时，可以用于分枝杆菌感染的血清诊断。倒数第二个单糖单元的可疑结构被澄清为6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-甘露吡喃糖。存在大的H-1'-H-2'偶联常数可以排除6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-塔拉吡喃糖的存在，这证明了4C1（L）构象为偏爱的构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.038

文献信息

• Selective acetolysis of 6-deoxy-sugar oligosaccharide building blocks governed by the armed–disarmed effect
  作者：Emiliano Bedini、Daniela Comegna、Annalida Di Nola、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.090

  日期：2008.4

  effect of the arming–disarming protection in the acetolysis of 6-deoxy-sugar oligosaccharides has been for the first time systematically investigated. Starting from the newly synthesized methyl glycosides, the acetolysis conditions employed here afforded 1-O-Ac oligosaccharides selectively without cleavage of the interglycosidic bonds, if a suitable protecting group pattern was used. Actually, the

  首次系统地研究了解除武装保护对6-脱氧糖寡糖乙酰化的影响。如果使用合适的保护基模式，则从新合成的甲基糖苷开始，此处采用的乙酰化条件选择性地提供了1- O- Ac寡糖，而没有糖苷间键的裂解。实际上，已经研究了武装解除武装，武装解除武装和解除武装的6-脱氧糖二糖在乙解反应中的行为：该结果与基于武装解除武装效果所作的预测非常吻合。