(2-methoxy-5-methoxycarbonyl-phenyl)-acetic acid methyl ester | 91497-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-5-methoxycarbonyl-phenyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: (2-Methoxy-5-methoxycarbonyl-phenyl)-essigsaeure-methylester；methyl 4-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 91497-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: SUCBBIHFZIOAEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 (2-methoxy-5-methoxycarbonyl-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Phenyl Allyl Ethers. VII. The Isomeric Ethyl p-(a- and γ-methylallyloxy)-benzoates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01242a016

文献信息

• Ligand-Promoted Nickel-Catalyzed <i>para</i>-Selective Carboxylation of Anisoles
  作者：Guangliang Tu、Guodong Ju、Shun-Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00417

  日期：2022.3.25

  10-phenanthroline with nickel(II) as the catalyst. A wide variety of anisoles were compatible, leading to para-carboxylated products in moderate to good yields. A preliminary mechanistic study suggested that the Ni(II) complex coordinates with the methoxyl group of the aromatic ring, which may have increased the steric hindrance at the ortho and meta positions, while this weak interaction reduces the aromaticity

  在自由基与芳环反应过程中控制位点选择性一直是自由基化学中的一个挑战。在此，我们报道了在 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉和镍的辅助下，溴仿自由基与对位苯环的直接反应，实现苯甲醚的位点选择性羧化。(二)作为催化剂。多种苯甲醚是相容的，从而以中等至良好的产率产生对羧基化产物。初步机理研究表明，Ni(II) 配合物与芳环的甲氧基配位，这可能增加了邻位和间位的空间位阻。位置，而这种弱相互作用降低了芳环的芳香性，提供活化的苯环，从而导致高度对位选择性羧化。