2,2'-azobis(6-chlorobenzothiazole) | 92724-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,2'-azobis(6-chlorobenzothiazole)
• 英文别名: 2,2'-Azo-bis-<6-chlor-benzothiazol>；6,6'-dichloro-2,2'-diazenediyl-bis-benzothiazole；bis-(6-chloro-benzothiazol-2-yl)-diazene；Bis-(6-chlor-benzothiazol-2-yl)-diazen；Bis(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)diazene
• CAS: 92724-24-8
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂N₄S₂
• 分子量: 365.266
• InChiKey: QEHDWGOTDPIKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 2,2'-azobis(6-chlorobenzothiazole) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢化钌介导的偶氮双（苯并噻唑）偶氮阴离子自由基的稳定化及其可逆电子库特征

  摘要：

  该研究解决了偶氮双（苯并噻唑）（abbt，L）在选择性钌平台上的偶氮阴离子自由基态的稳定问题，而不涉及直接分子内电子转移（IET）或溶剂氧化，如之前所证明的，并且研究了其可逆电子库特性。具体来说，氢化钌金属前体 (Ru II (H)(Cl)(CO)(PPh 3 ) 3 ) 介导的 Ru II (L˙ − )(Cl)(CO中 abbt 衍生物的偶氮阴离子自由基的稳定化)(PPh 3 ) 2 ( 1 : L1 = 2,2′-偶氮二(苯并噻唑), 2 : L2 = 2,2′-偶氮二(6-甲基苯并噻唑), 3 : L3 = 2,2′-偶氮二(6-氯苯并噻唑））不改变金属氧化态（Ru II）。1-3中L˙ −的自由基态（ 298 K ，CDCl 3中， S = 1/2，μ eff /BM = 1 : 1.83, 2 : 1.78, 3 : 1.86 ，Evans法测定）显示自由基电子顺磁共振（EPR）（g

  DOI：

  10.1039/d3nj04221a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯并噻唑 在 sodium hypochlorite 、 tert-Butyl hypoiodite 作用下， 生成 2,2'-azobis(6-chlorobenzothiazole)
  参考文献：
  名称：

  偶氮双（苯并噻唑）钌：电子结构和取代基对电催化单中心水氧化过程的影响

  摘要：

  本文涉及结构和光谱电化学表征的新型钌-偶氮杂芳烃 [Ru II (Ph-trpy)(Cl)(L)]ClO 4 , [ 1 ]ClO 4 –[ 3 ]ClO 4 (Ph-trpy: 4'-苯基-2,2':6',2″-三联吡啶；L1：2,2'-偶氮双(苯并噻唑) ([ 1 ]ClO 4 )；L2：2,2'-偶氮双(6-甲基苯并噻唑) ([ 2 ]ClO 4 )；L3：2,2'-偶氮二(6-氯苯并噻唑)([ 3 ]ClO 4 ))。[的实验（即结构和光谱电化学）和理论（DFT 计算）结果的综合考虑1 ]ClO 4 –[ 3 ]ClO 4建立了选择性稳定 (i) L 的未受干扰的偶氮 (N=N) 0功能，(ii) 涉及 L trans的 N(azo) 供体的异构形式的唯一存在到 Cl，和 (iii)通过 ClO 4 – 阴离子的参与，在 [ 2 ]ClO 4 (CH---O) 的不对称单元中存在扩

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03906

文献信息

• Fine Tuning between Radical versus Nonradical States of Azoheteroarenes on Selective Osmium Platforms
  作者：Liton Seikh、Suman Dhara、Anuj Shukla、Aditi Singh、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01384

  日期：2024.7.1

  azoheteroarenes [abbt: 2,2′-azobis(benzothiazole), L1–L3; bmpd: (E)-1,2-bis(1-methyl-1H-pyrazole-3-yl) diazene, L4] and coligands [bpy: 2,2′-bipyridine; pap: 2-phenylazopyridine] in tuning radical (N–N•–) versus nonradical (N═N0) states of L on selective OsII-platforms in structurally/spectroscopically characterized monomeric [1]ClO4–[6]ClO4 and [1](ClO4)2–[2](ClO4)2/[7](ClO4)2–[8](ClO4)2, respectively. The

  该文章强调了偶氮杂芳烃的协同影响 [缩写：2,2′-偶氮二（苯并噻唑），L1–L3； bmpd：( E )-1,2-双(1-甲基-1H-吡唑-3-基)二氮烯，L4]和共配体[bpy：2,2'-联吡啶； pap: 2-苯基偶氮吡啶]在结构/光谱表征的单体 [ 1 ]ClO 4 –[ 6 ]ClO 4中选择性 Os II平台上调节 L 的自由基 (N–N •– ) 与非自由基 (N=N 0 ) 状态和[ 1 ](ClO 4 ) 2 –[ 2 ](ClO 4 ) 2 /[ 7 ](ClO 4 ) 2 –[ 8 ](ClO 4 ) 2 。复合物中 L 的优选顺式构型阻止了获得配体桥联二聚体物质。结果表明，Os(bpy) 2 } 促进非自由基 ([ 1 ](ClO 4 ) 2 –[ 2 ](ClO 4 ) 2 ) 和自由基 ([ 1 ]ClO 4 –[ 2 ]ClO 4 ) 的稳定化L1/L2 的状态，而它仅在
• THE OXIDATION OF 2-AMINOBENZOTHIAZOLES¹
  作者：WILLIAM KIRK、JOHN R. JOHNSON、A. T. BLOMQUIST

  DOI：10.1021/jo01194a011

  日期：1943.11
• Studies on Sulfabenzothiazoles
  作者：Prithwi Nath Bhargava、Suresh Chandra Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.35.942

  日期：1962.6