1,2-dihydro-4-methyl-2-phenylquinazoline 3-oxide | 1742-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-methyl-2-phenylquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 4-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide；4-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-quinazoline 3-oxide；4-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-chinazolin-3-oxid；4-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-chinazolin-N3-oxid
• CAS: 1742-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: UOWUAAGNPPJROK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-methyl-2-phenylquinazoline 3-oxide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-4-methyl-2-phenyl-5H-benzo[d][1,3]diazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用活性 MnO2 作为氧化剂制备 2,4-二取代喹唑啉 3-氧化物的简便方法

  摘要：

  使用廉价、易得且经济的活性 MnO2 作为氧化剂，通过相应的氧化反应合成了一系列 2,4-二取代喹唑啉-3-氧化物，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0521
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,2-dihydro-4-methyl-2-phenylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用活性 MnO2 作为氧化剂制备 2,4-二取代喹唑啉 3-氧化物的简便方法

  摘要：

  使用廉价、易得且经济的活性 MnO2 作为氧化剂，通过相应的氧化反应合成了一系列 2,4-二取代喹唑啉-3-氧化物，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0521

文献信息

• Visible light-mediated synthesis of quinazolines from 1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Yi-Chou Chen、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.089

  日期：2013.12

  A series of quinazolines were synthesized in good to excellent yields by exposing 1,2-dihydroquinazoline 3-oxides to visible light in acetonitrile without the presence of any external sensitizers. The only exception was the 2-(p-nitrophenyl)-substituted substrate, which is insensitive to visible light. This compound could be first oxidized to quinazoline 3-oxide via ruthenium-catalyzed visible light

  通过将1，2-二氢喹唑啉3-氧化物在乙腈中暴露于可见光，而没有任何外部敏化剂的情况下，以良好至优异的产率合成了一系列喹唑啉。唯一的例外是2-（对硝基苯基）取代的底物，它对可见光不敏感。该化合物可首先通过钌催化的可见光光氧化还原催化被氧化为3-氧化喹唑啉，然后用PCl 3处理以产生相应的喹唑啉。提出了这些可见光介导的反应的机制。
• Atmaram, Shiravanate; Forrester, Alexander R.; Gill, Melvyn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 9, p. 641 - 648
  作者：Atmaram, Shiravanate、Forrester, Alexander R.、Gill, Melvyn、Napier, Russell J.、Thomson, Ronald H.

  DOI：——

  日期：——
• Busch; Straetz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 150, p. 1,33
  作者：Busch、Straetz

  DOI：——

  日期：——
• ATMARAM, S.;FORRESTER, A. R.;GILL, M.;NAPIER, R. J.;THOMSON, R. H., ACTA CHEM. SCAND., 1982, 36, N 9, 641-647
  作者：ATMARAM, S.、FORRESTER, A. R.、GILL, M.、NAPIER, R. J.、THOMSON, R. H.

  DOI：——

  日期：——