Fmoc-L-Ala-Aib-L-Ala-TOAC-L-Ala-OtBu | 181644-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Fmoc-L-Ala-Aib-L-Ala-TOAC-L-Ala-OtBu
• CAS: 181644-76-8
• 化学式: C₄₂H₅₉N₆O₉
• 分子量: 791.965
• InChiKey: GIMNNYHJHPBLQD-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  204.17
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Ala-Aib-L-Ala-TOAC-L-Ala-OtBu 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Boc-TOAC-L-Ala-Aib-L-Ala-TOAC-L-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  使用双 TOAC 自旋标记对六聚体、螺旋肽进行 ESR 表征

  摘要：

  α-氨基异丁酸 (Aib) 是一种 Cα-四取代氨基酸，非常有利于螺旋结构。为富含 Aib 的肽建立的大多数构象趋势已通过 X 射线晶体学确定。这些构象趋势是否会延续到质子溶剂是一个悬而未决的问题。为了开发探测含有 Cα-四取代氨基酸的肽的特性的通用策略，合成了六聚体序列 Boc-TOAC-Alan-TOAC-Ala4-n-OtBu，其中 n = 0-3，TOAC 是自旋标记Aib 模拟。通过电子自旋共振 (ESR) 在四种醇中研究这些肽：MeOH、EtOH、TFE 和 HFIP。每个肽内 TOAC 之间的双基 J 偶联和偶极相互作用用于确定肽几何形状作为溶剂的函数。在甲醇中，观察到与 310 螺旋的几何形状一致的强双自由基相互作用。溶剂显示出不同的趋势来支持螺旋结构，排序为 MeOH > EtOH > TFE > HFIP...。

  DOI：

  10.1021/ja961025u
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Aib-L-Ala-TOAC-L-Ala-OtBu 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-L-Ala-Aib-L-Ala-TOAC-L-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  使用双 TOAC 自旋标记对六聚体、螺旋肽进行 ESR 表征

  摘要：

  α-氨基异丁酸 (Aib) 是一种 Cα-四取代氨基酸，非常有利于螺旋结构。为富含 Aib 的肽建立的大多数构象趋势已通过 X 射线晶体学确定。这些构象趋势是否会延续到质子溶剂是一个悬而未决的问题。为了开发探测含有 Cα-四取代氨基酸的肽的特性的通用策略，合成了六聚体序列 Boc-TOAC-Alan-TOAC-Ala4-n-OtBu，其中 n = 0-3，TOAC 是自旋标记Aib 模拟。通过电子自旋共振 (ESR) 在四种醇中研究这些肽：MeOH、EtOH、TFE 和 HFIP。每个肽内 TOAC 之间的双基 J 偶联和偶极相互作用用于确定肽几何形状作为溶剂的函数。在甲醇中，观察到与 310 螺旋的几何形状一致的强双自由基相互作用。溶剂显示出不同的趋势来支持螺旋结构，排序为 MeOH > EtOH > TFE > HFIP...。

  DOI：

  10.1021/ja961025u