[[5-(羟基甲基)-2-甲基-3-氧代吡啶-4-亚基]甲基氨基]硫脲 | 3814-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [[5-(羟基甲基)-2-甲基-3-氧代吡啶-4-亚基]甲基氨基]硫脲
• 英文名称: pyridoxal thiosemicarbazone
• 英文别名: [[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylideneamino]thiourea
• CAS: 3814-80-0
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 240.286
• InChiKey: RCCWWRPNSFOWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthallium(III) hydroxide 、 [[5-(羟基甲基)-2-甲基-3-氧代吡啶-4-亚基]甲基氨基]硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二甲基th的吡rid醛硫代半氨基甲酸酯一水合物：X射线结构和光谱性质

  摘要：

  标题化合物，[TlMe 2（HL）（H 2 O）]（HL =吡ido醛硫代半碳酮单阴离子），三斜晶空间群中的结晶器，第2号）。的HL -通过S原子阴离子坐标到铊原子，在一个不寻常模式（），并且还形成弱键与相邻分子的金属原子，使非对称的桥（）。保留在硫代半氨基磺酸根阴离子中的酸性质子位于酚羟基的氧上。水分子距离金属仅2.630（4）Å，表明该键具有很强的结合力，与with和酚氧之间的长距离形成对比（）。如果同时考虑到强分子间相互作用和弱分子间相互作用，则该金属会扭曲八面体与顶端位置的甲基的配位。还讨论了DMSO溶液中的固态IR光谱和1 H，13 C和205 T1 NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(96)05565-x
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛盐酸盐 、 氨基硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [[5-(羟基甲基)-2-甲基-3-氧代吡啶-4-亚基]甲基氨基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  钒（IV / V）和铜（II）形成的吡ido醛硫代半脲酮的络合物：溶液平衡和结构

  摘要：

  摘要通过pH-电位法（V IV O），EPR（V IV O）测定了吡ido醛硫代半碳酸钠和吡ido醛-N 3，N 3-二甲基硫代氨基脲的钒（IV / V）和铜（II）配合物的化学计量和热力学稳定性。 / Cu II），UV-Vis（Cu II，V IV O和VV）和51 V NMR光谱（VV）在30％（w / w）的二甲亚砜/水溶剂混合物中进行。在所有情况下，单配体络合物均以不同的质子化状态形成。此外，配体的质子离解常数还通过pH电位法，UV-Vis和1 H NMR光谱法测定。通过单晶X射线衍射分析表征了VV配合物的单质子化形式的固态结构（VVO 2（L 1 H）×1.5H 2 O和VVO 2（L 2 H）×0.8H 2 O）。 。Cu II和VV的单配体络合物在生理pH值上占主导地位。对于所有研究的金属离子，由于非配位吡啶-NH +，配体的吡pyr醛部分在pH 4和7之间引起额外的去质子化步骤。含吡咯醛的配体与V

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.08.018

文献信息

• Pyridoxal based ONS and ONO vanadium(V) complexes: Structural analysis and catalytic application in organic solvent free epoxidation
  作者：Jana Pisk、Jean-Claude Daran、Rinaldo Poli、Dominique Agustin

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.03.016

  日期：2015.7

  state change on the bond distances and angles, pointing to solvation as the cause of the structural distortion. All complexes were tested as (pre) catalysts for olefin epoxidation by aqueous tert-butylhydroxyperoxide (TBHP) under solvent-free conditions. Low vanadium loadings (0.05% vs. olefin) resulted in good cyclooctene conversions and TOFs. The lifetime of one catalyst was explored through repeated

  报道了一系列双核和单核氧钒（V）络合物，其中包含衍生自吡ido醛的三齿席夫碱配体和合适的硫代氨基脲或酰肼。通过元素分析，热重分析，IR和NMR光谱对化合物进行表征。 X射线晶体学测定的双氧钒（V）络合物[VO 2（HL 5）]·MeOH·H 2 O（H 2 L 5 =吡ido醛苯并肼基配体）的分子结构揭示了出乎意料的扭曲三角锥体VO 2部分的排列。DFT研究此分子和V的相关[VO 2（H 2 L 5）]络合物IV揭示了氧化态变化对键距和角度的适度影响，指出溶剂化是结构变形的原因。在无溶剂条件下，将所有配合物作为叔丁基羟基过氧化物水溶液（TBHP）进行烯烃环氧化的（预）催化剂进行测试。低钒含量（相对于烯烃为0.05％）导致良好的环辛烯转化率和TOF。通过重复运行与回收/循环来探索一种催化剂的寿命。DFT计算还解决了烯烃的环氧化机理，该机理揭示了活化的叔丁氧基（t BuOO –）配体可能直接转移了O原子，而无需产生过氧化物（O2
• Copper(II) complexes with pyridoxal dithiocarbazate and thiosemicarbazone ligands: crystal structure, spectroscopic analysis and cytotoxic activity
  作者：Claudia C. Gatto、Marcio A. S. Chagas、Iariane J. Lima、Francyelli Mello Andrade、Hugo D. Silva、Gabrielly R. Abrantes、Elisângela P. S. Lacerda

  DOI：10.1007/s11243-018-00299-8

  日期：2019.5

  increased in both the Ehrlich and S-180 cells exposed to 10 μM for 3 h. According to our results, this complex induces cell death through apoptosis, showing potential as a future drug against cancer.Graphical abstractFive stable copper(II) complexes with pyridoxal have been synthesized and their crystal structure has been studied. Spectroscopy experiments and cytotoxic assays against S-180 and Ehrlich cancer

  本研究报告了 Cu(II) 与吡哆醛 S-烯丙基二硫代氨基甲酸酯 (H2L1) 和吡哆醛缩氨基硫 (H2L2 = pyridoxal-N4-phenyl-3-thiosemicarbazone 和 H2L3 = pyridoxal-N4-semicarbazone) 的合成和晶体结构。单晶 X 射线研究表明，在所有情况下，席夫碱通过 ONS 供体原子以三齿方式配位，导致与铜原子的方形平面配位几何形状扭曲。Cu(II)与吡哆醛二硫代氨基甲酸酯[Cu(HL1)Cl]·H2O和[Cu(HL1)Br]· 的配合物，以及与吡哆醛缩氨基硫脲的三种配合物[Cu(HL2)Cl]·dmf，[ Cu(HL2)Br]· ·dmf 和[Cu(H2L3)Br]Br· 也通过光谱和物理化学分析进行了表征。通过MTT测定评估复合物对两种癌细胞（Ehrlich和S-180细胞）的细胞毒性。选择复合物 [Cu(H2L3)Br]Br·
• Intraligand fluorescence of Zn(II) and Pt(II) complexes of pyridoxal thiosemicarbazone
  作者：Arnd Vogler

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.09.025

  日期：2017.12

  Abstract Pyridoxal (vitamin B6 aldehyde) thiosemicarbazone (B6TSC) is deprotonated to its anion (B6TSC – H+) in basic solution at pH = 9. It shows an intense green fluorescence with λmax = 500 nm and a quantum yield of unity. Zn(II)(B6TSC – H+)(acetate) displays an blue-green intraligand (B6TSC) fluorescence of moderate intensity. The complex cation [Pt(II)(B6TSC)Cl]+ is isolated as tetraphenylborate

  摘要 吡哆醛（维生素 B6 醛）缩氨基硫脲 (B6TSC) 在 pH = 9 的碱性溶液中去质子化为其阴离子 (B6TSC – H+)。它显示出强烈的绿色荧光，λmax = 500 nm，量子产率统一。Zn(II)(B6TSC – H+)(acetate) 显示出中等强度的蓝绿色配体 (B6TSC) 荧光。复合阳离子 [Pt(II)(B6TSC)Cl]+ 被分离为四苯基硼酸盐。在碱性溶液 (pH = 9) 中，该阳离子被去质子化为中性复合物 [Pt(II)(B6TSC – H+)Cl]，其表现出与游离阴离子 (B6TSC – H+)- 相同的绿色配体内荧光。然而，在铂络合物中，这种发射强度要小得多。它减少到 φ = 10− 2。
• Significant photocytotoxic effect of an iron(<scp>iii</scp>) complex of a Schiff base ligand derived from vitamin B₆and thiosemicarbazide in visible light
  作者：Tukki Sarkar、Samya Banerjee、Akhtar Hussain

  DOI：10.1039/c5ra04207k

  日期：——

  An iron(iii)–Schiff base complex derived from vitamin B₆and thiosemicarbazide is significantly photocytotoxic to HeLa cancer cells in visible light (400 nm–700 nm) but non-toxic in the absence of light.

  从维生素B6和硫脲衍生的铁（III）-席夫碱配合物在可见光（400 nm-700 nm）下对HeLa癌细胞具有显著的光细胞毒性，但在没有光的情况下无毒。
• Reddy, Ch Venkata Ramana; Aduri, Saritha; Sireesha, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 12, p. 1631 - 1640
  作者：Reddy, Ch Venkata Ramana、Aduri, Saritha、Sireesha

  DOI：——

  日期：——