(6R,7R)-7-(2-Benzhydryloxycarbonyl-2-thiophen-3-yl-acetylamino)-3-carbamoyloxymethyl-7-methoxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 73935-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-(2-Benzhydryloxycarbonyl-2-thiophen-3-yl-acetylamino)-3-carbamoyloxymethyl-7-methoxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 73935-61-2
• 化学式: C₃₈H₃₅N₃O₉S
• 分子量: 709.777
• InChiKey: KDCJZOQNZGZPFD-PXZLDHBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  163.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-(2-Benzhydryloxycarbonyl-2-thiophen-3-yl-acetylamino)-3-carbamoyloxymethyl-7-methoxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以77%的产率得到7β-(2-thien-3-yl-2-carboxy)acetylamino-7α-methoxy-3-aminoformyloxymethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-(2-Benzhydryloxycarbonyl-2-thiophen-3-yl-acetylamino)-7-methoxy-8-oxo-3-(2,2,2-trichloro-acetylcarbamoyloxymethyl)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以71 mg的产率得到(6R,7R)-7-(2-Benzhydryloxycarbonyl-2-thiophen-3-yl-acetylamino)-3-carbamoyloxymethyl-7-methoxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563