(R)-2-(cyclohexylidenemethyl)-4,4-diphenyltetrahydrofuran | 1266485-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(cyclohexylidenemethyl)-4,4-diphenyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R)-2-(cyclohexylidenemethyl)-4,4-diphenyloxolane
• CAS: 1266485-91-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O
• 分子量: 318.459
• InChiKey: NBJIWELADXBZDC-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyclohexylidene-2,2-diphenylpent-4-en-1-ol 在 silver;(3aR,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxido-4,4,8,8-tetraphenyl-3a,8a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银催化的不对称加成的O ？氢和氮？H键与烯键：基于非共价相互作用的立体选择性的新模型。

  摘要：

  银络合物的催化对映选择性加成的O-能力氢和氮 H键以丙二烯通过使用从oxophosphorus（V）中所取得的光学活性的阴离子配体酸作为手性的来源证明首次。最多可以将73％ee的酸，醇和胺分子内添加到艾伦烯中。利用CH端基异构作用，可以实现低ee的2取代四氢呋喃样品的绝对构型通过比较手部ORD和VCD测量值与计算得出的光谱，可以明确分配。在工作的第二部分，通过过渡态的DFT自由能计算来探究立体选择性的起源。基于非共价相互作用，开发了一种新的对映异构分化模型。该模型使我们能够将立体选择性的来源识别为弱的有吸引力的相互作用。这种分散力在不对称催化中常常被忽略。开发了一种新的计算方法，将这些相互作用表示为以彩色编码的等值面，其特征是降低了密度梯度分布。

  DOI：

  10.1002/chem.201200547

文献信息

• Synergistic Effect: Hydroalkoxylation of Allenes through Combination of Enantiopure BIPHEP-Gold Complexes and Chiral Anions
  作者：Kohsuke Aikawa、Masafumi Kojima、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/adsc.201000672

  日期：2010.12.17

  A synergistic effect is observed for the combination of a neutral dinuclear gold complex with a chiral silver phosphate in the intramolecular hyroalkoxylation of allenes to give furan derivatives in high yields and enantioselectivities. The monocationic dinuclear gold complex affords higher catalytic activity and enantioselectivity than the neutral or dicationic digold complexes. The synergistic effect

  对于中性双核金配合物和手性磷酸银的结合，在艾伦的分子内羟基烷氧基化中观察到协同作用，从而以高收率和对映选择性产生呋喃衍生物。单阳离子双核金络合物比中性或双离子二价金络合物具有更高的催化活性和对映选择性。因此，协同作用极有希望在设计有效的手性环境以产生不对称催化剂方面提供指导原则。