[(S)-α-phenylethylamino][(R)-diethoxyphosphoryl]methyl-4-hydroxybenzene | 879885-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [(S)-α-phenylethylamino][(R)-diethoxyphosphoryl]methyl-4-hydroxybenzene
• CAS: 879885-73-1
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₄P
• 分子量: 363.394
• InChiKey: YXGOJVVCOBSWDD-HNAYVOBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-α-phenylethylamino][(R)-diethoxyphosphoryl]methyl-4-hydroxybenzene 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(R)-Amino-(4-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃α-氨基膦酸：碱性磷酸酶的不对称合成和对映选择性抑制。

  摘要：

  [结构：见正文]手性杯[4]芳烃α-氨基膦酸是通过向手性杯芳亚胺中非对映选择性的Pudovik型亚磷酸钠加成，去除手性辅助基团和使膦酸酯片段温和脱烷基而获得的。所获得的二酸显示出对猪肾碱性磷酸酶的抑制活性，这在很大程度上取决于α-碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol052469a
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(E)-(S)-1-Phenyl-ethylimino]-methyl}-phenol 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到[(S)-α-phenylethylamino][(R)-diethoxyphosphoryl]methyl-4-hydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃α-氨基膦酸：碱性磷酸酶的不对称合成和对映选择性抑制。

  摘要：

  [结构：见正文]手性杯[4]芳烃α-氨基膦酸是通过向手性杯芳亚胺中非对映选择性的Pudovik型亚磷酸钠加成，去除手性辅助基团和使膦酸酯片段温和脱烷基而获得的。所获得的二酸显示出对猪肾碱性磷酸酶的抑制活性，这在很大程度上取决于α-碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol052469a