(S)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(m-tolyl)ethan-1-ol | 1558010-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(m-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(m-tolyl)ethanol
• CAS: 1558010-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: HPZXDZWYGYZVII-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 3-甲基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R,E)-N-2-methyl-3-phenylprop-2-en-2-yl tert-butylsulfinamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(S)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(m-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成叔三氟甲基甲醇的高效实用方法

  摘要：

  已经开发出一种有效的基于亚磺酰胺/烯烃的手性配体MetSulf烯烃，用于对映体铑催化的芳基硼酸向三氟甲基酮的加成反应。这种耐贮存的配体对空气，氧气和湿气不敏感，仅需两个高收率的步骤即可从便宜的市售（R）-叔丁烷亚磺酰胺中获得。新的配体可耐受受阻硼酸的使用，并导致高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）形成一系列手性三氟甲基取代的叔丁醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701212

文献信息

• “Sulfolefin”: a mixed sulfinamido-olefin ligand in enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to trifluoromethyl ketones
  作者：Victoria Valdivia、Inmaculada Fernández、Noureddine Khiar

  DOI：10.1039/c3ob41888j

  日期：——

  Performing catalytic enantioselective carbon–carbon bond forming reactions, especially for the synthesis of tertiary carbinols, is one of the most challenging goals in modern asymmetric synthesis. Herein, we report an efficient enantioselective catalytic approach for the 1,2-addition of arylboronic acids to trifluoromethyl ketones affording tertiary trifluoromethyl-substituted alcohols with high yields

  进行催化对映选择性碳-碳键形成反应，特别是对于叔丁醇的合成，是现代不对称合成中最具挑战性的目标之一。在这里，我们报告了一种有效的对映选择性催化方法，用于将芳基硼酸1，2-加成到三氟甲基酮上，从而提供高收率和良好对映选择性的叔三氟甲基取代的醇。所报道的方法使用货架稳定的亚磺酰胺基-烯烃配体1，即“亚砜”作为催化剂前体，其以克数计并且在一个步骤中由糖衍生的亚磺酸酯获得。