1-(2-isopropoxyphenyl)-2-naphthaldehyde | 1084904-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-isopropoxyphenyl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxaldehyde, 1-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-；1-(2-propan-2-yloxyphenyl)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1084904-40-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: GMEJUIHWAPLEPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isopropoxyphenyl)-2-naphthaldehyde 在 三氯化铝 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到2-[2'-(hydroxymethyl)-1'-naphthyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Tetralones作为合成2,2'-双取代1,1'-联萘的前体及相关化合物

  摘要：

  本文以四氢萘酮为起始原料，描述了联芳基化合物的合成。首先将四氢萘酮转化为1-溴-3,4-二氢-2-萘甲醛，然后进行芳构化成相应的萘。然后将这些产物与在邻位含有取代基的各种芳香族硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应，制得联芳基化合物。联芳基化合物具有含杂原子的取代基的邻位到新形成的二芳基轴。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.079
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 、 2-异丙氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到1-(2-isopropoxyphenyl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tetralones作为合成2,2'-双取代1,1'-联萘的前体及相关化合物

  摘要：

  本文以四氢萘酮为起始原料，描述了联芳基化合物的合成。首先将四氢萘酮转化为1-溴-3,4-二氢-2-萘甲醛，然后进行芳构化成相应的萘。然后将这些产物与在邻位含有取代基的各种芳香族硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应，制得联芳基化合物。联芳基化合物具有含杂原子的取代基的邻位到新形成的二芳基轴。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.079

文献信息

• Tetralones as precursors for the synthesis of 2,2′-disubstituted 1,1′-binaphthyls and related compounds
  作者：Simon S. Moleele、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.079

  日期：2008.11

  Using tetralones as starting materials, the synthesis of biaryl compounds is described in this paper. The tetralones were initially converted into 1-bromo-3,4-dihydro-2-naphthalenecarbaldehydes before effecting aromatization into the corresponding naphthalenes. These products were then subjected to Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions, with a variety of aromatic boronic acids containing substituents

  本文以四氢萘酮为起始原料，描述了联芳基化合物的合成。首先将四氢萘酮转化为1-溴-3,4-二氢-2-萘甲醛，然后进行芳构化成相应的萘。然后将这些产物与在邻位含有取代基的各种芳香族硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应，制得联芳基化合物。联芳基化合物具有含杂原子的取代基的邻位到新形成的二芳基轴。