trans-2-methyl-cyclopropyl-boronic ester | 1417175-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: trans-2-methyl-cyclopropyl-boronic ester
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)-1,3,2-dioxaborolane；trans-2-Methyl-cyclopropylBoronicAcidPinacolEster；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1417175-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₂
• 分子量: 182.071
• InChiKey: TUXCUWZCFQDMLZ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-cyclopropyl-boronic ester 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-2-methylcyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Homocrotylboration of Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  A practical route to optically pure syn-homocrotylation reagents is described, including highly diastereo- and enantioselective preparation of numerous syn-homocrotyl products, as well as several matched mismatched pairs. NMR experiments suggest that the active homocrotylating species is a cyclopropylcarbinyldichloroborane generated by chloride exchange from the PhBCl2 activator. Computational studies support the intermediacy of chloroboranes and suggest that homoallyl/homocrotyl transfers occur through Zimmerman-Traxler transition states.

  DOI：

  10.1021/ja311061n
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 双联邻苯二酚硼酸酯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (1S,2S)-2-methylcyclopropane-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到trans-2-methyl-cyclopropyl-boronic ester
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原活性碳的对映选择性转移到脂肪族烯烃的一般环丙烷组装。

  摘要：

  目前，即使靶向相似的化合物，不对称环丙烷的合成也需要定制策略，方法，底物和试剂。这种方法减慢了发现速度并限制了可用的化学空间。本文介绍了一种实用且通用的重氮化合物及其在官能化环丙烷的首次统一不对称合成中的性能。该试剂中的氧化还原活性离去基团增强了双金属卡宾转移的反应性和选择性。这种作用允许各种烯烃（包括未官能化的脂肪族烯烃）进行不对称环丙烷化，从而实现三步全合成（-）-dict蝶烯A。这种统一的合成方法可提供高对映选择性，而对映选择性与转移的官能团的立体电子性质无关。

  DOI：

  10.1002/anie.201814123

文献信息

• Tandem Allylboration-Prins Reaction for the Rapid Construction of Substituted Tetrahydropyrans: Application to the Total Synthesis of (−)-Clavosolide A
  作者：Alba Millán、James R. Smith、Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201511140

  日期：2016.2.12

  Tetrahydropyrans are common motifs in natural products and have now been constructed with high stereocontrol through a three-component allylboration-Prins reaction sequence. This methodology has been applied to a concise (13 steps) and efficient (14 % overall yield) synthesis of the macrolide (-)-clavosolide A. The synthesis also features an early stage glycosidation reaction to introduce the xylose

  四氢吡喃是天然产物中的常见基序，现已通过三组分烯丙基硼化-Prins反应序列以高度立体控制的方式构建。该方法已应用于大环内酯（-）-clavosolide A的简捷（13个步骤）和高效（14％的总收率）合成。该合成还具有早期糖苷化反应以引入木糖部分和锂化-硼化的特点反应以连接含环丙基的侧链。
• [EN] 2-(MORPHOLIN-4-YL)-1,7-NAPHTHYRIDINES<br/>[FR] 2- (MORPHOLIN -4-YL)-L,7-NAPHTYRIDINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016020320A8

  公开（公告）日：2017-04-06