tert-butyl (2R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-(2-methylpropoxy)-3-prop-2-enoxyoxan-2-yl]propanoate | 259726-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-(2-methylpropoxy)-3-prop-2-enoxyoxan-2-yl]propanoate
• CAS: 259726-50-6
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₇
• 分子量: 471.635
• InChiKey: XQLATXNQNLTJDH-CRSSMBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-(2-methylpropoxy)-3-prop-2-enoxyoxan-2-yl]propanoate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 生成 (R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-6-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-carboxymethoxy-5-isobutoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a tetrahydropyran-based inhibitor of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  A tetrahydropyran-based inhibitor (2) of mammalian ribonucleotide reductase (mRR) has been designed and synthesized based on the heptapeptide, N-AcFTLDADF (1), corresponding to the C-terminus of the R2 subunit of mRR. Inhibition studies revealed that 2 is indeed a competent inhibitor, albeit less potent than 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00575-7
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-Butyl-2-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-3,6-dideoxy-6-azido-β-L-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-(2-methylpropoxy)-3-prop-2-enoxyoxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a tetrahydropyran-based inhibitor of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  A tetrahydropyran-based inhibitor (2) of mammalian ribonucleotide reductase (mRR) has been designed and synthesized based on the heptapeptide, N-AcFTLDADF (1), corresponding to the C-terminus of the R2 subunit of mRR. Inhibition studies revealed that 2 is indeed a competent inhibitor, albeit less potent than 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00575-7