17-ethyl-3β-hydroxy-16-nitrile-16,17-seco-5-androstene-17-one | 361342-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-ethyl-3β-hydroxy-16-nitrile-16,17-seco-5-androstene-17-one
• 英文别名: 2-[(1S,2S,4aS,4bR,7S,10aR)-7-hydroxy-2,4b-dimethyl-2-propanoyl-1,3,4,4a,5,6,7,8,10,10a-decahydrophenanthren-1-yl]acetonitrile
• CAS: 361342-73-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: LATLPQCYIIPVOP-QWSDNZPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-ethyl-3β-hydroxy-16-nitrile-16,17-seco-5-androstene-17-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以87%的产率得到3β-hydroxy-D-homo-16-amino-17-methyl-516-androstadien-17a-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray crystal structures and biological activity of 16-amino-17-substituted-D-homo steroid derivatives

  摘要：

  Homo derivatives in the androstane and estrane series, 12-19, were synthesized by a fragmentation-cyclization reaction of 16-oximino-17-hydroxy-17-substituted derivatives 3-9, or by cyclization of the corresponding D-seco derivatives 20-26. The structures were confirmed by X-ray analysis of compounds 12 and 16. Preliminary assessment of inhibitory effects of D-homo derivatives from androstane series towards aromatase, 3beta-hydroxysteroid dehydrogenase (3beta-HSD), 17alpha-hydroxylase/C17-20 lyase (P450c17) and 17beta-HSD indicated much lower inhibitory potential compared to previously tested activity of another type of D-modified steroids, namely D-seco derivatives. Also, assessment of potential antiestrogenic activity of derivatives from estrane series showed absence of such an activity. (C) 2003 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00097-7
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16-oximino-5-androsten-17-one 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 17-ethyl-3β-hydroxy-16-nitrile-16,17-seco-5-androstene-17-one
  参考文献：
  名称：

  新的D-修饰的雄烷衍生物作为芳香酶抑制剂。

  摘要：

  从5-雄甾烯的16-氧亚氨基衍生物开始，新合成的16-氧亚氨基17-羟基-17-取代的衍生物2-4通过贝克曼裂解反应得到相应的D-seco衍生物6-9。此外，在17-羟基-17-甲基-16-肟基衍生物2的情况下，由于重排，获得了在C-17处具有相反构型的16-肟基的水解产物5。通过Oppenauer氧化和/或用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）脱水7，可获得相应的衍生物12、13和14。通过适当的X射线结构分析明确证明了6和12的结构。抗芳香化酶活性的动力学分析表明，与其他雄烯衍生物相比，化合物12在去核大鼠卵巢中的表达最高（IC（50）为0.42 microM）。与氨基戊二酰亚胺（AG）活性相比，它低3.5倍。抑制是竞争性的，K（i）为0.27 microM。在D-seco衍生物中引入其他不饱和单元（化合物13和14）不会增加抗芳香化酶活性。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00096-4