<2-S-(2αα,5'α,6'α)>-4-methoxy-3',3'-dimethyl-7'-oxospiro<2,4,6-cycloheptatriene-1,6'-<4>thia<1>azabicyclo<3.2.0>heptane>-2'-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 80941-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-S-(2αα,5'α,6'α)>-4-methoxy-3',3'-dimethyl-7'-oxospiro<2,4,6-cycloheptatriene-1,6'-<4>thia<1>azabicyclo<3.2.0>heptane>-2'-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• CAS: 80941-45-3
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 473.593
• InChiKey: CPDPWERIAXCNPU-AQHOXQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 6-diazopenicillanic acid diphenylmethyl ester hydrochloride 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.3%的产率得到<2-S-(2αα,5'α,6'α)>-4-methoxy-3',3'-dimethyl-7'-oxospiro<2,4,6-cycloheptatriene-1,6'-<4>thia<1>azabicyclo<3.2.0>heptane>-2'-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study of aromatic functional group conformations in solution by nuclear Overhauser enhancement and relaxation techniques: detection of .pi.-electron density and correlation with chemical reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a018

文献信息

• New spiro derivatives of penicillin
  作者：Lam Chan、Stephen A. Matlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82055-4

  日期：1981.1

  The first example of carbenoid ring expansion of thiophene to a 2H-thiopyran has been observed in its Rh-catalysed reaction with benzhydryl 6-diazopenicillanate. Buchner ring expansion of anisole with the same carbenoid gives two isomeric methoxy-cycloheptatrienes by attack on the upper face of the β-lactam ring. In one of the isomers, the methoxyl group shows a strong conformational preference in

  噻吩在类胡萝卜素的苯环扩环成2H-噻喃中的第一个例子是在其Rh催化的与苯甲基6-二氮杂泛酸根酯的反应中观察到的。具有相同类胡萝卜素的苯甲醚的布赫纳环膨胀通过攻击β-内酰胺环的上表面而得到两个异构的甲氧基-环庚烯。在一种异构体中，甲氧基在溶液中显示出强烈的构象偏好，这是由nOe差示光谱法揭示的。