cis-spiro<2.11>tetradecane | 13367-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-spiro<2.11>tetradecane
• 英文别名: spiro<2,11>tetradecane；spiro[2.11]tetradecane；Spiro<11.2>tetradecan；Spiro<2.11>tetradecan
• CAS: 13367-30-1
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: OXIZBRCASKMWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.8 °C
• 沸点：
  282.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-spiro<2.11>tetradecane 在 2,6-二溴吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 、 三苯基硅烷 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到vinylcyclododecane
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的未活化环丙烷的开环和异构化

  摘要：

  催化量的B（C 6 F 5）3促进开环和随后一系列未活化环丙烷的异构化，从而在使用氢化硅烷和2,6-二溴代吡啶作为添加剂时以高收率提供末端烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201700864
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(溴甲基)环十二烷 在 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 cis-spiro<2.11>tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Slobodin, Ya.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 459 - 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Ring‐Opening 1,3‐Hydroborations of Non‐Activated Cyclopropanes
  作者：Di Wang、Xiao‐Song Xue、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201811036

  日期：2018.12.17

  The Brown hydroboration reaction, first reported in 1957, is the addition of B−H across an olefin in an anti‐Markovnikov fashion. Here, we solved a long‐standing problem on mild 1,3‐hydroborations of non‐activated cyclopropanes. A three‐component system including cyclopropanes, boron halides, and hydrosilanes has been developed for borylative ring‐opening of cyclopropanes following the anti‐Markovnikov

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。
• Casanova,J.; Waegell,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 3-4, p. 598 - 606
  作者：Casanova,J.、Waegell,B.

  DOI：——

  日期：——
• Roberts, Charles; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 841 - 846
  作者：Roberts, Charles、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——
• SLOBODIN YA. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 3, 541-543
  作者：SLOBODIN YA. M.

  DOI：——

  日期：——