N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2,6-dimethylaniline | 54220-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: 2-[(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl]-6-methoxyphenole；N-(2,6-dimethylphenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldimine；2-{(E)-[(2,6-dimethylphenyl)imino]methyl}-6-methoxyphenol；2-[(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 54220-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SZLZMKVBOXJBLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2,6-dimethylaniline 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  席夫碱Ti（IV）配合物的新配位模式及其对内酯开环聚合活性的控制

  摘要：

  一系列八种新的双（烷氧基）双（苯氧基-亚胺）钛（IV）催化剂，由衍生自邻位的席夫碱配体进行配位-香兰素（2-羟基-3-甲氧基苯甲醛）对ε-己内酯和ω-十五内酯的开环聚合反应显示出良好的活性和控制力。新的络合物可以很容易地从商业试剂中分两个高产率步骤制备。新的配体都可以采用两种不同的配位方式，具体取决于亚胺上的空间体积：六元N-O螯合物和/或五元O-O螯合物。根据配体配位方式，复合物显示三种不同的结构：A型（N–O：N–O），B型（N–O：O–O）和C型（O–O：O–O） 。在所有情况下，使用可变温度NMR光谱在溶液中确认结构，并使用X射线晶体学在固态下确认结构。复杂的结构影响聚合速率，催化活性按以下顺序降低：C型> B型> 两种单体均为A型。总的来说，这项工作证明了使用这些新的配体进入特定配位模式的潜力，从而可以增强催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02271
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 2,6-二甲基苯胺 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  席夫碱Ti（IV）配合物的新配位模式及其对内酯开环聚合活性的控制

  摘要：

  一系列八种新的双（烷氧基）双（苯氧基-亚胺）钛（IV）催化剂，由衍生自邻位的席夫碱配体进行配位-香兰素（2-羟基-3-甲氧基苯甲醛）对ε-己内酯和ω-十五内酯的开环聚合反应显示出良好的活性和控制力。新的络合物可以很容易地从商业试剂中分两个高产率步骤制备。新的配体都可以采用两种不同的配位方式，具体取决于亚胺上的空间体积：六元N-O螯合物和/或五元O-O螯合物。根据配体配位方式，复合物显示三种不同的结构：A型（N–O：N–O），B型（N–O：O–O）和C型（O–O：O–O） 。在所有情况下，使用可变温度NMR光谱在溶液中确认结构，并使用X射线晶体学在固态下确认结构。复杂的结构影响聚合速率，催化活性按以下顺序降低：C型> B型> 两种单体均为A型。总的来说，这项工作证明了使用这些新的配体进入特定配位模式的潜力，从而可以增强催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02271

文献信息

• POLYMERISATION OF OLEFINS
  申请人：SCG CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：US20210079029A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  A process for the polymerisation of olefins is provided, which uses a Group IV transition metal catalyst.

  提供了一种用于烯烃聚合的过程，该过程使用第IV族过渡金属催化剂。
• 고리형 에스테르 및 고리형 아미드의 개환 중합에 적합한 촉매
  申请人：SCG CHEMICALS PUBLIC COMPANY LIMITED 에스씨지 케미컬스 퍼블릭 컴퍼니 리미티드(520120538582)

  公开号：KR20200044112A

  公开（公告）日：2020-04-28

  고리형 에스테르 및 고리형 아미드의 ROP를 촉매하여 고분자량 및 좁은 PDI를 갖는 폴리머를 생성할 수 있는 새로운 IV족 전이금속 촉매 화합물 군이 제공된다. 새로운 촉매 군은 놀랍게도, 카프로락톤과 같은 락톤의 ROP를 촉매하는데 활성일 뿐만 아니라, 감소된 양의 고리 변형(ring strain)이 전형적으로 효율적인 중합을 손상시키는 매크로락톤(예를 들어, ω-펜타데카락톤, PDL)의 ROP를 촉매하는 데에도 활성이다. 또한, 새로운 촉매 화합물을 사용하는 고리형 에스테르 또는 고리형 아미드의 개환 중합(ROP) 방법이 제공된다.

  提供了一种新的IV族过渡金属催化剂化合物群，能够催化环状酯和环状酰胺的活性自由基聚合(ROP)，生成高分子量且分布指数窄的聚合物。这个新的催化剂群体不仅对类似卡夫罗拉克的环状ROP具有活性，而且在催化减少环张力的环状改性（例如，ω-戊内酯，PDL）的ROP方面也显示出活性，这种环张力通常会导致有效的聚合受损。此外，还提供了一种使用新的催化剂化合物的环状酯或环状酰胺的开环聚合(ROP)方法。
• Crystal Structure, Spectroscopic and Redox Properties of Copper(II) Bis{2-[(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl-3-methoxyphenolate]}
  作者：Veli T. Kasumov、Ibrahim Uçar、Ahmet Bulut、Fevzi Kösal

  DOI：10.1515/znb-2007-0905

  日期：2007.9.1

  The coordination chemistry of N-(2,6-di-methylphenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldimine (1) with Cu(II) has been investigated by X-ray crystallography, electronic and EPR spectroscopies, as well as by electro- and magnetochemistry. The title complex 2 crystallizes in the orthorhombic space group P2₁2₁2₁ (a = 8.1538, b = 17.7466, c =19.8507 Å). The mononuclear square-planar molecules 2 featuring trans-N₂O₂ coordination are connected via weak intermolecular C-H· · ·π interactions into infinite chains parallel to the a axis. Although the intermolecular Cu· · ·Cu separations within individual chains and between chains are very long (8.154 and 9.726 Å ), the exchange interaction parameter G = 2.03 < 4, estimated from solid state EPR spectra, suggests the existence of long-distance superexchange pathways between adjacent Cu(II) centers. The electronic and electrochemical features of the compound are also discussed.

  N-(2,6-二甲基苯基)-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛亚胺(1)与Cu(II)的配位化学已经通过X射线晶体学、电子和电子顺磁共振光谱以及电化学和磁化学进行了研究。标题配合物2在正交空间群P21212(a = 8.1538, b = 17.7466, c = 19.8507 Å)中结晶。具有反式-N2O2配位的单核平面方形分子2通过弱的分子间C-H···π相互作用连接成沿a轴平行的无限链。尽管个别链内和链间的分子间Cu···Cu分离距离很长(8.154和9.726 Å)，但根据固体状态EPR光谱估计的交换作用参数G = 2.03 < 4，表明相邻Cu(II)中心之间存在长距离超交换途径。还讨论了化合物的电子和电化学特性。
• Sangodkar, P. P.; Mayadeo, M. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 336 - 339
  作者：Sangodkar, P. P.、Mayadeo, M. S.

  DOI：——

  日期：——