tert-butyl N-allyl-N-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-phenyl-3-butenyl]carbamate | 1150102-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-allyl-N-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-phenyl-3-butenyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-phenyl-2-phenylmethoxybut-3-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1150102-91-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: XEFNQZWHQVXRND-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-allyl-N-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-phenyl-3-butenyl]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine from d-mannitol

  摘要：

  A novel stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine was achieved from D-mannitol involving the highly stereoselective addition of phenyl Grignard to an allyl imine (de >98%) and ring-closing metathesis (RCM) in the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.005
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-allyl-N-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-phenyl-3-butenyl]amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl N-allyl-N-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-phenyl-3-butenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine from d-mannitol

  摘要：

  A novel stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine was achieved from D-mannitol involving the highly stereoselective addition of phenyl Grignard to an allyl imine (de >98%) and ring-closing metathesis (RCM) in the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.005