3-chloro-1-azaphenothiazine | 3493-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-1-azaphenothiazine
• 英文别名: 2-Chlor-4-azaphentothiazin；3-Chlor-10H-pyrido<3,2-d><1,4>benzothiazin；2-Chlor-4-azaphenothiazin；3-Chlor-10H-pyrido<3,2-b>(1,4)-benzothiazin；3-chloro-10H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]thiazine；3-Chloro-10H-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine
• CAS: 3493-96-7
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂S
• 分子量: 234.709
• InChiKey: LYLDDPBLQGIRBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-azaphenothiazine 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 氯羟喷地
  参考文献：
  名称：

  Gross; Thiele; Schuler, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1968, vol. 18, # 4, p. 435 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基-苯基硫烷基)-5-氯-吡啶-2-基胺 生成 3-chloro-1-azaphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Gross; Thiele; Schuler, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1968, vol. 18, # 4, p. 435 - 442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Derivatives of 1-Azaphenothiazine via Buchwald-Hartwig Amination Methodology
  作者：M.C. Egbujor、U.C. Okoro、D.I. Ugwu

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18470

  日期：——

  Synthesis of new derivatives of 1-azaphenothiazine (10a-d) via tandem amination methodology is reported. This was achieved by the reaction of 2-aminothiophenol (6) with 2,3,5-trichloropyridine (7) in aqueous basic medium to yield 3-chloro-1-azaphenothiazine (8) as a greenish yellow solid. Compound 8 was then subjected to palladium catalyzed Buchwald-Hartwig coupling reaction with substituted amines (9a-d), by refluxing using palladium acetate [Pd(OAc)2] as palladium source catalyst, potassium carbonate as base, 1,4-bis(2-hydroxy-3,5-ditert-butylbenzyl)piperazine as ligand and tert-butanol (t-BuOH) as solvent at 110 °C to yield 3-anilino-1-azaphenothiazine derivatives (10a-d) in good to excellent yield. The compounds were characterised using UV, FTIR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.

  报道了通过串联胺化方法合成新型1-氮杂苯噻嗪衍生物（10a-d）。此反应是通过在水性碱性介质中将2-氨基噻吩醇（6）与2,3,5-三氯吡啶（7）反应，得到3-氯-1-氮杂苯噻嗪（8），其为绿色黄色固体。化合物8随后在使用乙酸钯[Pd(OAc)2]作为钯源催化剂、碳酸钾作为碱、1,4-双（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）哌嗪作为配体和叔丁醇（t-BuOH）作为溶剂的条件下，于110°C回流，进行钯催化的Buchwald-Hartwig偶联反应，与取代胺（9a-d）反应，得到了3-苯胺基-1-氮杂苯噻嗪衍生物（10a-d），产率良好至优良。通过UV、FTIR、1H NMR、13C NMR光谱和元素分析对这些化合物进行了表征。