3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylpropanal | 1353001-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylpropanal
• CAS: 1353001-07-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: OJOXIZQMRIYCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthen-9-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛类有机催化对映选择性连续流烷基化反应的催化反应器

  摘要：

  固定化的无金属催化剂的使用为在流动模式下开发可持续流程提供了独特的可能性。在连续流动条件下，首次进行了具有挑战性的分子间有机催化的醛类对映选择性烷基化反应。通过使用填充有容易获得的对映体纯的咪唑啉酮的填充床反应器，用三种不同的阳离子亲电试剂处理不同的醛。与1,3-苯并二硫代四氟硼酸酯进行醛类的有机催化醛的α-烷基化反应时，具有优异的对映选择性，在某些情况下甚至比在烧瓶法中获得的对映选择性更好（在25°C时，ee高达95％  ），并且生产率高（超过3800） h -1），因此表明催化反应器可以连续生产对映体富集的化合物。用阮内镍提供的对映异构体富集的α-甲基衍生物（活性药物成分和天然产物的关键中间体）处理烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402610
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以63 %的产率得到3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  S-烷基化对咪唑烷-4-硫酮有机催化烯胺活化的影响

  摘要：

  咪唑烷-4-硫酮已被建议作为潜在的益生元有机催化剂，用于光驱动的溴乙腈对醛的 α-烷基化。然而，咪唑烷-4-硫酮与溴乙腈反应生成S-氰甲基化二氢咪唑。动力学研究表明，源自这些环状仲胺和醛的烯胺比源自醛和麦克米伦有机催化剂的烯胺更具亲核性。

  DOI：

  10.1039/d3cc01912h

文献信息

• Direct α-Alkylation of Aldehydes by Brønsted-Acid Catalysis
  作者：Xiangrong Zhu、Ting Wang、Qixiang Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201100464

  日期：2012.1

  A Brønsted acid catalyzed direct alkylation reaction of aldehydes was described. The 3,5‐dinitrobenzoic acid promoted the reaction between aldehydes and diarylmethanols to afford the corresponding alkylation products with middle to high yields (up to 91% yield).

  描述了布朗斯台德酸催化的醛的直接烷基化反应。3,5-二硝基苯甲酸促进了醛与二芳基甲醇之间的反应，从而以中等至高收率（高达91％的收率）提供了相应的烷基化产物。
• The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes in fluorinated alcohols
  作者：Jian Xiao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc30261f

  日期：——

  The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes with alcohols has been discovered using trifluoroethanol as solvent. This unprecedented system affords the enantioenriched functionalized primary alcohols (after NaBH4 reduction) in high yields and good to excellent enantioselectivities with wide substrate scope in the absence of any acid additive.

  以三氟乙醇为溶剂，发现了醛与醇的无酸不对称分子间δ-烷基化反应。这种前所未有的体系在不使用任何酸添加剂的情况下，能以高产率和良好甚至极佳的对映选择性生成对映体富集的官能化伯醇（NaBH4 还原后），并且具有广泛的底物范围。
• Brønsted Acid Catalyzed α-Alkylation of Aldehydes with Diaryl Methyl Alcohols
  作者：Chong Xing、Hui Sun、Junmin Zhang、Guohui Li、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/chem.201102623

  日期：2011.10.24

  A proton does the two jobs: Brønsted acids alone catalyze the α‐alkylation of aldehydes with diaryl alcohols. In this type of transformation, the acid‐catalysis approach offers a broader substrate scope compared to the previously used enamine catalysis methods. The acid plays two important roles: one is to mediate the alcohol dehydration for carbocation formation; the other is to accelerate the rate‐determining

  质子有两个作用：布朗斯台德酸单独催化醛与二芳基醇的α烷基化。在这种类型的转化中，与以前使用的烯胺催化方法相比，酸催化方法可提供更大的底物范围。酸起着两个重要的作用：一是介导醇的脱水以形成碳正离子；二是调节乙醇的脱水以形成碳正离子。另一个是加快确定醛烯化的速率（参见方案）。