dimethyl α-hydroxyiminopropylphosphonate | 64150-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl α-hydroxyiminopropylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (E)-[1-(hydroxyimino)propyl]phosphonate；(NE)-N-(1-dimethoxyphosphorylpropylidene)hydroxylamine
• CAS: 64150-90-9
• 化学式: C₅H₁₂NO₄P
• 分子量: 181.128
• InChiKey: KDWLIGWQFOMEMK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl α-hydroxyiminopropylphosphonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl sodium α-hydroxyiminopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型双羟基亚氨基膦酸酯的体外和体内抗钙化作用

  摘要：

  临床上一些双膦酸酯类双膦酸盐可用于许多重要的与骨骼和/或钙有关的疾病。但是，副作用和缺乏选择性阻碍了它们的广泛应用。这项工作报告了双羟基亚氨基膦酸酯（例如，己二酰基和亚磺酰基双膦酸酯二肟）的合成和评估。这些化合物在体外显着抑制羟基磷灰石的形成和溶解以及在大鼠皮下植入的生物修复组织的钙化。本文报道的化合物的活性低于结构相关的双酰基膦酸酯。这项工作的结果表明，在长链双膦酸酯中与膦酸官能团相邻的肟基的引入赋予了钙相互作用能力，并且双膦酸酯的完全可电离性可增强其生物活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600811009
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-硝基丙烷 、 三甲氧基磷 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl α-hydroxyiminopropylphosphonate 、 dimethyl (Z)-[1-(hydroxyimino)propyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Dialkyl (1-Hydroxyiminoalkyl)phosphonates from 1-Bromo-1-nitroalkanes and Trialkyl Phosphites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908344

文献信息

• In Vitro and In Vivo Anticalcification Effects of Novel Bishydroxyiminophosphonates
  作者：Gershon Golomb、Ada Schlossman、Yael Eitan、Hanan Saadeh、Joel M. Van Gelder、Eli Breuer

  DOI：10.1002/jps.2600811009

  日期：1992.10

  important bone- and/or calcium-related diseases; however, side effects and lack of selectivity impede their wide use. This work reports the synthesis and evaluation of bishydroxyiminophosphonates (e.g., adipoyl- and suberoylbisphosphonate dioximes). These compounds significantly inhibited hydroxyapatite formation and dissolution in vitro and the calcification of bioprosthetic tissue implanted subdermally

  临床上一些双膦酸酯类双膦酸盐可用于许多重要的与骨骼和/或钙有关的疾病。但是，副作用和缺乏选择性阻碍了它们的广泛应用。这项工作报告了双羟基亚氨基膦酸酯（例如，己二酰基和亚磺酰基双膦酸酯二肟）的合成和评估。这些化合物在体外显着抑制羟基磷灰石的形成和溶解以及在大鼠皮下植入的生物修复组织的钙化。本文报道的化合物的活性低于结构相关的双酰基膦酸酯。这项工作的结果表明，在长链双膦酸酯中与膦酸官能团相邻的肟基的引入赋予了钙相互作用能力，并且双膦酸酯的完全可电离性可增强其生物活性。
• Dialkyl (1-Hydroxyiminoalkyl)phosphonates from 1-Bromo-1-nitroalkanes and Trialkyl Phosphites
  作者：Kwan Soo Kim、Eun Young Hurh、Jae Nam Youn、Jong Il Park

  DOI：10.1021/jo9908344

  日期：1999.12.1