(E)-phenyl(pyridin-3-yl)methanone oxime | 14178-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-phenyl(pyridin-3-yl)methanone oxime
• 英文别名: (E)-3-pyridylphenyl ketoxime；3-pyridylphenyl ketoxime；3-benzoylpyridine oxime；phenyl-pyridin-3-yl-methanone oxime；phenyl-[3]pyridyl ketone-(E)-oxime；Phenyl-[3]pyridyl-keton-(E)-oxim；(1Z)-Phenyl-3-pyridinylmethanone oxime；(NE)-N-[phenyl(pyridin-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 14178-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: FGZWUGRXNSVUEQ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  364.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phenyl(pyridin-3-yl)methanone oxime 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-phenylisoxazol-4-yl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Formation of triazole and isoxazole derivatives from .BETA.-substituted pyridinium salts.

  摘要：

  将1-甲基-3-(3-苯基-1-三氮烯基)吡啶碘化物（2a-e）与碱反应，得到三唑衍生物（3和4），伴随吡啶环的排除。类似地，1-甲基-3-苯甲酰吡啶肟碘化物（10a-c）与碱的反应生成了异恶唑衍生物。讨论了这些反应产物形成的可能机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2083
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(E)-phenyl(pyridin-3-yl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  二苯缬氨醇衍生的新型螺硼酸酯催化杂芳基和杂环酮肟醚的高对映选择性硼烷还原：在尼古丁类似物合成中的应用

  摘要：

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo800204n

文献信息

• Pyridylketoxime ether compound and pharmaceutical composition containing
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04971985A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  A pyridylketoxime ether compound of the formula: ##STR1## wherein Ar is a phenyl, naphthyl, or heterocyclic group unsubstituted or substituted by a C.sub.1 -C.sub.8 alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.8 alkylamino group, a C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy group, a C.sub.1 -C.sub.8 alkoxycarbonyl group, a trifluoromethyl group, a nitro group or a halogen atom, X is a --(CH.sub.2).sub.m -- group wherein m is an integer of from 1 to 5, a --(CH.sub.2).sub.m --Y-- group wherein Y is an oxygen or sulfur atom and m is as defined above, or a --CH.sub.2 --(CH.dbd.CH).sub.n -- group wherein n is an integer of 1 or 2, and R is a phenyl, naphthyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl or heterocyclic group unsubstituted or substituted by a C.sub.1 -C.sub.8 alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.8 alkylamino group, a C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy group, a C.sub.1 -C.sub.8 akloxycarbonyl group, a trifluoromethyl group, a nitro group or a halogen atom, or a salt thereof.

  一种吡啶基酮肟醚化合物，其化学式为：##STR1## 其中Ar是未取代或取代为C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.8烷基氨基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基、C.sub.1-C.sub.8烷氧羰基、三氟甲基、硝基或卤素原子的苯基、萘基或杂环基；X是--(CH.sub.2).sub.m--基团，其中m为1到5的整数，--(CH.sub.2).sub.m--Y--基团，其中Y为氧或硫原子，m如上所述，或--CH.sub.2--(CH.dbd.CH).sub.n--基团，其中n为1或2的整数；R是未取代或取代为C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.8烷基氨基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基、C.sub.1-C.sub.8烷氧羰基、三氟甲基、硝基或卤素原子的苯基、萘基、C.sub.3-C.sub.8环烷基或杂环基，或其盐。
• Massolini; Carmellino; Kitsos, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 4, p. 503 - 514
  作者：Massolini、Carmellino、Kitsos、Baruffini

  DOI：——

  日期：——
• Jeiteles, Monatshefte fur Chemie, 1896, vol. 17, p. 516
  作者：Jeiteles

  DOI：——

  日期：——
• Kitz et al., Biochemical Pharmacology, 1965, vol. 14, p. 1471,1472;vgl. H 331
  作者：Kitz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kitz et al., Biochemical Pharmacology, 1965, vol. 14, p. 1471,1472;vgl.H 331
  作者：Kitz et al.

  DOI：——

  日期：——