Methanesulfonic acid (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentyl ester | 311330-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl] methanesulfonate
• CAS: 311330-35-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅S
• 分子量: 417.526
• InChiKey: FSBMHCQMFVZIQQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-1-Azidomethyl-3-methyl-butylamine
  参考文献：
  名称：

  N -Fmoc保护的α-氨基酸作为尿素部分化合物库的活化结构单元，快速轻松地合成4-硝基苯基2-氮杂乙基氨基甲酸酯衍生物

  摘要：

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00160
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 三乙胺 作用下， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  A practical solid phase synthesis of oligopeptidosulfonamide foldamers

  摘要：

  Oligopeptidosulfonamide foldamers were efficiently synthesized on the solid phase using Fmoc protected beta-aminoethanesulfonylchlorides in the presence of N-methylmorpholine. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01387-3

文献信息

• An Efficient Synthesis of N-Protected β-Aminoethanesulfonyl Chlorides: Versatile Building Blocks for the Synthesis of Oligopeptidosulfonamides
  作者：Arwin J. Brouwer、Menno C. F. Monnee、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1055/s-2000-7615

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-aminoethanesulfonyl chlorides is described. These aliphatic functionalized sulfonyl chlorides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains.

  一种合成β-氨基乙磺酰氯的高效方法被详细描述。这些脂肪族功能化磺酰氯可以从多种受保护的氨基酸制备，包括那些具有功能化侧链的氨基酸。
• Fast and Facile Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Azidoethylcarbamate Derivatives from <i>N</i>-Fmoc-Protected α-Amino Acids as Activated Building Blocks for Urea Moiety-Containing Compound Library
  作者：Ying-Ying Chen、Li-Te Chang、Hung-Wei Chen、Chia-Ying Yang、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00160

  日期：2017.3.13

  A fast and facile synthesis of a series of 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate derivatives as activated urea building blocks was developed. The N-Fmoc-protected 2-aminoethyl mesylates derived from various commercially available N-Fmoc-protected α-amino acids, including those having functionalized side chains with acid-labile protective groups, were directly transformed into 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。
• A practical solid phase synthesis of oligopeptidosulfonamide foldamers
  作者：Menno C.F Monnee、Michael F Marijne、Arwin J Brouwer、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01387-3

  日期：2000.10

  Oligopeptidosulfonamide foldamers were efficiently synthesized on the solid phase using Fmoc protected beta-aminoethanesulfonylchlorides in the presence of N-methylmorpholine. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.