1,3-di(trimethylsilyl)-1,3,4,7-tetrahydro-2H-1,3-diazepin-2-one | 77249-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-di(trimethylsilyl)-1,3,4,7-tetrahydro-2H-1,3-diazepin-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis(trimethylsilyl)-4,7-dihydro-1,3-diazepin-2-one
• CAS: 77249-74-2
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂OSi₂
• 分子量: 256.495
• InChiKey: SQABTMQOSHULMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(trimethylsilyl)-1,3,4,7-tetrahydro-2H-1,3-diazepin-2-one 在 氨 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,4-dihydro-1H-1,3-diazepin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状脲核苷。胞苷脱氨酶活性随糖苷酸环大小的变化而变化。

  摘要：

  合成了五种β-D-呋喃呋喃糖基环状脲核苷（14-18），其环大小为五至八元，并被评估为胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂。在含有仅提供β-端基异构体的HgO / HgBr2混合物的比催化活性下，通过缩合反应利用前体保护的核苷（9-13），该缩合反应是利用硅烷化的脲与卤代糖。已知的1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢嘧啶-2-酮（19）的催化加氢提供与通过汞催化的缩合步骤获得的核苷10相同。CDA活性随尿素糖苷配基的环大小变化而显着变化，达到七元类似物16和17的最大水平。核苷17的意想不到的高效能（Ki = 2.5 X 10（-8）M，人肝酶）的报道。该化合物代表尚未发现的最有效的人类肝脏CDA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00138a003
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 1,3,4,7-tetrahydro-2H-1,3-diazepin-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-di(trimethylsilyl)-1,3,4,7-tetrahydro-2H-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diazepinone Nucleosides as Inhibitors of Cytidine Deaminase.

  摘要：

  The synthesis of 2'-deoxy and 2',3'-dideoxy derivatives of 1-beta-D-ribofuranosyl-1,3,4,7-tetrahydro-2H-1,3- diazepin-(2)-one (2) was undertaken in order to find new cytidine deaminase (CDA) inhibitors and potential adjuvants in anticancer chemotherapy. Replacement of ribose by a 2-deoxyribose moiety led to compound 9 that appeared slightly more potent than 2 (Ki=2.5x10(-8) M). Remarkably, the corresponding alpha-2'-deoxynucleoside 10 acted as a very potent inhibitor of human placenta CDA, with a Ki=7.5x10(-8) M. Attempt to synthesize the 2',3'-dideoxy derivative of 2 led to N-[4,5-dihydroxy-1-(2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro[1,3]diazepin-1-yl)-pentyl] -2,2,2-trifluoroacetamide (13), which is devoid of CDA inhibitory activity.

  DOI：

  10.1080/07328319608002457