1-phenyl-3-propyl-2-thioxo-4,5-imidazolidinetrione | 1445905-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3-propyl-2-thioxo-4,5-imidazolidinetrione
• 英文别名: 1-Phenyl-3-propyl-2-sulfanylideneimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 1445905-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: KVFFGGVIOOVIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1-苯基-3-丙基-2-硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-phenyl-3-propyl-2-thioxo-4,5-imidazolidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Parallel Syntheses of Herbicidal 1-Phenyl-2,4,5- Imidazolidinetriones and 2-Thioxo-4,5-Imidazolidinediones

  摘要：

  为了寻找新的具有除草活性的化合物，我们设计了一个由 15 个成员组成的化合物库，该化合物库侧重于 2,4,5-咪唑烷-三酮或 2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮的 3 位取代基的变化，并采用溶液相技术，通过各种脲类或硫脲类化合物与草酰氯的反应进行平行制备。据我们所知，一个有趣的、前所未有的发现是，在二氯甲烷中有三乙胺存在的情况下，草酰氯加入 1-苯基-3-丙基硫脲的溶液中，形成了 1-苯基-3-丙基碳二亚胺的副产物。研究表明，2,4,5-咪唑烷三酮的除草活性与类似的 2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮的除草活性大致相同。在 2,4,5-咪唑烷三酮环的 3-位上带有丙基或异丙基的化合物具有良好的除草活性。最有效的化合物是 1-（2-氟-4-氯-5-丙酰氧基）-苯基-3-丙基-2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮，在萌发后试验中，每公顷用量为 200 克时，对绒毛菜生长的控制率为 95%。

  DOI：

  10.2174/1386207311301010010

文献信息

• [EN] PIGMENT FOR PROTECTIVE ELEMENTS OF MULTI-LAYERED ARTICLES BASED ON SUBSTITUTED NICKEL DITHIOLENE COMPLEXES WITH ASYMMETRICAL LIGANDS<br/>[FR] PIGMENT POUR ÉLÉMENTS DE PROTECTION D'ARTICLES MULTICOUCHES À BASE DE COMPLEXES DE DITHIOLÈNE DE NICKEL SUBSTITUÉS AVEC DES LIGANDS ASYMÉTRIQUES<br/>[RU] ПИГМЕНТ ДЛЯ ЗАЩИТНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ МНОГОСЛОЙНЫХ ИЗДЕЛИЙ НА ОСНОВЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ДИТИОЛЕНОВЫХ КОМПЛЕКСОВ НИКЕЛЯ С НЕСИММЕТРИЧНЫМИ ЛИГАНДАМИ
  申请人：JOINT STOCK COMPANY "GOZNAK"

  公开号：WO2020159407A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Изобретение относится к химии пигментов, в частности, к получению вариантов пигментов на основе соединений - замещенных дитиоленовых комплексов никеля с несимметричными лигандами. Способ получения пигмента для защитных элементов многослойных изделий на основе замещенных дитиоленовых комплексов никеля с несимметричными лигандами включает получение 1-R2-3-R1-тиокарбамида, где R1 - арил, a R2 - алкил C1-C18, циклоалкил, аллил, пропаргил, аралкил, арил, причем R1 не равно R2. Затем подвергают его взаимодействию с оксалилхлоридом с образованием 1-R2-3-R1-2-тиоксоимидазолидин-4,5-диона, вводят в реакцию с металлическим никелем в присутствии реагента Лавессона и получают целевой продукт. Обеспечивается получение пигмента для защитных элементов многослойных изделий, обладающего высокой светостойкостью и хорошей устойчивостью к воздействию внешней среды и агрессивным средам.