4-carbamimidoyl-2,6-dimethoxyphenol | 95065-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-carbamimidoyl-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzene-1-carboximidamide；4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 95065-45-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: LONKOWVWHQFEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-carbamimidoyl-2,6-dimethoxyphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以5%的产率得到4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE NEUTRAL SPHINGOMYELINASE 2 (NSMASE2) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOMYÉLINASE NEUTRE DE TYPE 2 À PETITES MOLÉCULES (NSMASE2)

  摘要：

  小分子抑制剂中和神经鞘磷脂酶2（nSMase2）及其用于治疗神经退行性疾病，如与高水平神经鞘磷脂有关的神经退行性疾病，包括但不限于阿尔茨海默病（AD）、艾滋病相关神经认知障碍（HAND）、多发性硬化（MS）和肌萎缩侧索硬化（ALS），以及在其他方面，用于治疗癌症或HIV-1。

  公开号：

  WO2020160148A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2,6-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-carbamimidoyl-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. III. Amidinophenols and their benzoil esters.

  摘要：

  多种amidinophenol衍生物（27-47）及其苯甲酸酯（4-26）被合成并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr和Cls的抑制活性，以及体外补体介导的溶血作用。4-（β-脒基乙烯基）苯基4-胍基苯甲酸酯（15）和4-脒基-2-苯甲酰苯基4-胍基苯甲酸酯（26）被发现具有强大的抑制活性，前者的IC50值为9×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls），后者的IC50值为3×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4466

文献信息

• SMALL MOLECULE NEUTRAL SPHINGOMYELINASE 2 (NSMASE2) INHIBITORS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3917530A1

  公开（公告）日：2021-12-08
• SMALL MOLECULE NEUTRAL SPHINGOMYELINASE 2 (nSMase2) INHIBITORS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20220119374A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Small molecule inhibitors of neutral sphingomyelinase 2 (nSMase2) and their use for treating neurodegenerative diseases, such as, neurodegenerative diseases associated with high levels of ceramide, including, but not limited to Alzheimer's disease (AD), HIV-associated neurocognitive disorder (HAND), multiple sclerosis (MS), and amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and, in other aspects, for treating cancer or HIV-1, are provided.