6β-chloro-3β,5α-dihydroxyandrostan-17-one | 102657-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-chloro-3β,5α-dihydroxyandrostan-17-one
• CAS: 102657-73-8
• 化学式: C₁₉H₂₉ClO₃
• 分子量: 340.89
• InChiKey: SACBWHGVNBDRAA-CWBKUMBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6α-epoxy-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one 在 tris(trifluoroacetato)bismuth(III) 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到3β,5α,6β-trihydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient trans-diaxial hydroxylation of Δ5-steroids

  摘要：

  A convenient, fast, and high-yielding process to synthesize 5 alpha,6 beta-dihydroxysteroids directly from the correspondent Delta(5)-steroids is reported. The reaction protocol consists in the conjugation of a readily available and stable oxidant, magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate, with the non-toxic bismuth(III) triflate in acetone to afford the trans-diaxial hydroxylation product in a stepwise manner and in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.089